Главной обязанностью Путина было привлечь в город инвестиции и возродить его экономику. Он создал первую валютную биржу в Санкт-Петербурге и одобрил приватизацию многих гостиниц, предприятий и городских квартир. При его поддержке и благодаря связям в Германии некоторые западные банки открыли свои филиалы. Первым это сделал Дрезденский банк, чей офис возглавил бывший сотрудник Штази – Маттиас Варниг[32], который, как сообщается, работал с Путиным в Дрездене.

Некоторые инициативы были более спорными. Зимой 1991–1992 года над городом нависла угроза голода. Финансовую систему заклинило, поэтому приобрести продукты можно было лишь при помощи бартерных сделок. Путин выбил разрешение для некоторых местных компаний на экспорт сырья стоимостью более 90 миллионов долларов и использование средств для импорта продовольствия. Экспорт отложили и почти не привезли продовольствие. Критики утверждали, что цены на экспортируемые товары были искусственно занижены, что увеличило прибыль, которая исчезла на счетах посредников в западном банке. Городской Совет провел расследование и порекомендовал Собчаку уволить Путина. Мэр отказался.

По другой инициативе Путин и его соратники из правоохранительных органов стремились подчинить себе мафиозный игорный бизнес в городе. Он создал коммунальное предприятие из представителей Федеральной службы безопасности (ФСБ), налоговой службы и налоговой полиции и отдал ему 51 % акций всех казино. Идея была в том, как он писал впоследствии, чтобы использовать дивиденды для финансирования городских программ. Но, как он признался, игровые фирмы скрывали свою прибыль, поэтому город получал немного.

Результаты деятельности Путина как основателя экономического развития были неоднозначными. Петербург отстал от Москвы, где торговля под руководством соперника Собчака, Юрия Лужкова, была оживленней. Несмотря на широкомасштабное присутствие сотрудников правоохранительных органов, город оставался одним из наиболее криминальных городов. В конце 1990-х годов, в то время как во многих городах количество бандитских убийств сократилось, в Санкт-Петербурге их число осталось прежним. Во время своего последнего года работы с Собчаком Путин носил с собой пистолет.

Можно ли искупаться в океане и не намокнуть? По долгу службы Путину приходилось сталкиваться с некоторыми из самых известных бизнесменов города. Журналисты тщательно изучали реестр лицензий на ведение коммерческой деятельности. Среди сотен документов о праве на приватизацию и сделок с недвижимостью, подписанных Путиным, некоторые требовали подробной проверки.

Чтобы развивать недвижимость в Санкт-Петербурге, во время поездки во Франкфурт в начале 1990-х годов Путин встретился с российским бизнесменом Владимиром Смирновым, создавшим совместное предприятие с немецкими инвесторами. Фирма Смирнова, которая занималась недвижимостью, стала известной по своей немецкой SPAG. В некоторых публикациях, ссылающихся на документы компании и немецкого президента фирмы, утверждалось, что сам Путин служил в бесплатном консультационном совете SPAG, представляя правительство Санкт-Петербурга. В 2003 году немецкие прокуроры обвинили SPAG и несколько дочерних фирм в отмывании десяти миллионов евро для базирующейся в Санкт-Петербурге тамбовской организованной преступной группировки. Одного из основателей фирмы SPAG, Рудольфа Риттера, обвинили в Лихтенштейне в 2001 году в отмывании денег для кокаиновой картели города Кали. Несмотря на множество сообщений, заверяющих в обратном, Кремль отрицал любую связь со SPAG.