Первоначально монастырь был устроен там, где теперь стоит церковь Рождества Богородицы. Но спустя девять лет в ста – ста пятидесяти саженях севернее, на более удобной, просторной площадке началось строительство нового монастыря. И затем довольно долго Старый Симонов монастырь существовал вблизи нового. В старом монастыре был необыкновенно строгий устав. Его насельники принимали на себя пожизненный обет молчания. Иногда какой-то монах нового монастыря, желающий усугубить свои душевные и телесные истязания, переходил в старый монастырь. Кстати, какое-то время здесь монашествовал архимандрит Кирилл – основатель крупнейшего в России Кирилло-Белозерского монастыря. Сюда же – в Старое Симоново – приносили из нового монастыря хоронить умерших монахов. Первое время внутри нового монастыря своего кладбища не было.

В 1380 году у деревянной Рождественской церкви в Старом Симонове были похоронены легендарные богатыри-монахи Троицкого монастыря Пересвет и Ослябя, которых отрядил в помощь великому князю Дмитрию Ивановичу сам Сергий Радонежский. С Куликова поля их привезли в дубовых колодах. Как полагается монахам, их должны были бы похоронить в родном монастыре – в Троицком. Но Дмитрий Донской пожелал, чтобы герои были похоронены ближе к Москве, при дороге, по которой он вел войска на Дон. И Сергий не стал возражать. И впоследствии, сколько был жив, он приезжал в Симоново и пел над костями своих иноков вечную память. В 1509 году вместо деревянной церкви построили каменную, которая стоит и теперь. В конце XVIII века над самыми их могилами возвели трапезную. За шесть столетий надгробия их неоднократно перестраивались. Последние, изготовленные в 1988 году, представляют собой два низких беломраморных саркофага, на одном их которых написано Александр Пересвет, а на другом – Родион Ослябя. Позади саркофагов, «в ногах», стоит общий для обоих широкий черный закругленный сверху обелиск с бронзовым крестом на лицевой стороне. А на задней его стороне прикреплена большая бронзовая же доска со словами из «Задонщины»: Положили вы головы свои за святые церкви, за землю за русскую и за веру за христианскую.

Сень над гробницей Пересвета и Осляби в церкви Рождества Богородицы в Старом Симонове

До революции от Старого Симонова к новому монастырю шел короткий Пересветов проезд. Позже он исчез. Но впоследствии соседний с монастырем переулок был назван Пересветовым. И, таким образом, Симоново, и вся Москва все-таки не лишились красивейшего названия – подлинного украшения и района, и всего города.

Храм Рождества Богородицы был закрыт в 1929 году и передан заводу «Динамо». И до 1980 года, обезглавленный, он использовался, как заводской цех. Лишь к 600-летию Куликовской битвы вспомнили, что этот один из старейших в Москве храмов, с погребенными под ним Пересветом и Ослябей, имеет огромную историческую и культурную ценность. И там устроили музей Куликовской битвы. А в 1989 его возвратили верующим. С тех пор храм совершенно обновился. Правда, его золотой купол почти не видно из-за динамовских цехов. Но в 2002 году при нем начали восстанавливать колокольню. Теперь ее высокий купол хорошо заметен отовсюду. В Старое Симоново наконец возвратиться его многовековой ориентир.

От кладбища, бывшего при Рождественской церкви, не осталось и следа. Но в 1993 году здесь появилось новое захоронение. У северной стены храма похоронен священник Владимир Сидоров. В свое время он заведовал тем самым музеем Куликовской битвы. Очень много сделал для восстановления храма: после того, как его возвратили верующим, он был здесь старостой, дьяконом, а потом и священником. Увы, пасторская деятельность отца Владимира была недолгою. Всего через неделю после того, как он был рукоположен, в праздник равноапостольной Нины батюшка скончался прямо в алтаре. На его могиле стоит скромный деревянный крест. Но главный памятник отцу Владимиру – это сам возрожденный храм Рождества Богородицы.