Раньше Симоново считалось одним из красивейших мест в окрестностях Москвы. Монастырь с могучими стенами и башнями, золотыми куполами, с 44-саженной колокольней стоял над Москвой-рекой на высоком обрывистом берегу среди дубовой рощи. Но путешественники стремились сюда даже не столько из-за вида на Симоново, сколько для того, чтобы отсюда посмотреть на Москву. Н. М. Карамзин в своей «Записке о московских достодивностях» – первом путеводителе по Москве, выпущенным в 1817 году, – рассказывая о видах на Москву из разных точек, прежде всего, называет вид из Симонова. А в повести «Бедная Лиза» он сам же и изображает увиденное им из монастыря: «Стоя на сей горе, видишь на правой стороне почти всю Москву, сию ужасную громаду домов и церквей, которая представляется глазам в образе величественного амфитеатра: великолепная картина, особенно когда светит на нее солнце, когда вечерние лучи его пылают на бесчисленных золотых куполах, на бесчисленных крестах, к небу возносящихся! Внизу расстилаются тучные, густозеленые, цветущие луга, а за ними, по желтым пескам, течет светлая река, волнуемая легкими веслами рыбачьих лодок или шумящая под рулем грузных стругов, которые плывут от плодоноснейших стран Российской империи и наделяют алчную Москву хлебом. На другой стороне реки видна дубовая роща, подле которой пасутся многочисленные стада; там молодые пастухи, сидя под тению дерев, поют простые, унылые песни и сокращают тем летние дни, столь для них единообразные. Подалее, в густой зелени древних вязов, блистает златоглавый Данилов монастырь; еще далее, почти на краю горизонта, синеются Воробьевы горы. На левой же стороне видны обширные, хлебом покрытые поля, лесочки, три или четыре деревеньки и вдали село Коломенское с высоким дворцом своим».
Но уже к концу XIX века от этой пасторальной картины ничего не осталось. Пейзаж вокруг Симонова монастыря сделался вполне индустриальным. Там, где прежде были густозеленые, цветущие луга, появились завод Бари и бельгийское Центральное электрическое общество Вестинг (с 1913 – завод «Динамо»). К заводам была подведена железная дорога и построена большая товарная станция. Светлая река, текущая по желтым пескам, перестала быть светлой, после того как у самого берега были размещены обширные нефтяные и керосиновые склады «Товарищества Нобель».
Но окончательно этот чудесный московский уголок был уничтожен в советское время. В 1923 году монастырь закрылся. А в последующие годы значительная часть его сооружений, в том числе самая высокая в Москве пятиярусная колокольня, построенная по проекту К. А. Тона, были снесены. Прекратила существование вся северная половина монастыря. В 1930 году в первом, новогоднем, номере журнала «Огонек», на самой обложке была помещена фотография разрушенного Симонова монастыря с одобрительной надписью. Возглавлял «Огонек» тогда Михаил Кольцов – известный ненавистник русской старины. В соответствии с планом Кагановича реконструкции советской столицы, он всегда очень сочувственно писал о сносе «храмов мракобесия» или о «выпрямлении кривоколенных улиц и переулков» в Москве.
На месте Успенского собора, одного из древнейших в Москве, вырос гигантский дворец культуры ЗИЛа, причем погибли все захоронения, находящиеся и под собором, и вокруг него. Многие плиты с монастырского кладбища пошли в фундамент дворца культуры братьев Весниных.
В Успенском соборе в 1430 году был погребен младший сын великого князя Дмитрия Ивановича Донского – Константин Дмитриевич, прославившийся своей победой во главе псковского войска над ливонцами в 1407 году. Впоследствии он принял постриг под именем Кассиан, как простой инок жил в Симоновом монастыре и здесь же умер. Рядом с ним покоился и другой известный персонаж российской истории – Симеон Бекбулатович, крещеный татарский царевич, венчанный в 1575 году по прихоти Иоанна Грозного «великим князем всея Руси», но через два года смещенный своевольным властителем. Во время правления Годунова отставной царь Симеон подвергся жестоким гонениям: он был ослеплен и изгнан из Москвы. А при самозванном царе Димитрии пострижен в монахи и сослан в Соловки. Но затем возвращен в Москву. Это была единственная милость, оказанная несчастному татарину в конце жизни. Последние свои дни он провел в Симоновом монастыре, где и умер под именем схимонаха Стефана в 1616 году. В Успенском соборе находились родовые захоронения князей Мстиславских, в том числе известного Федора Ивановича – главы Семибоярщины. Ему трижды били челом занимать русский престол, но он всякий раз отказывался, имея в виду передать московский престол литовскому королю Владиславу. А согласись Федор Иванович, может быть, о боярах Романовых теперь бы мало кто знал. Там же покоились крупные русские военачальники – первый кавалер ордена Андрея Первозванного, сподвижник Петра I, адмирал и генерал-фельдмаршал Федор Алексеевич Головин (1650–1706) и генерал-фельдмаршал В. П. Мусин-Пушкин (1735–1804). Особенное значение для монастыря имело родовое захоронение бояр Ховриных-Головиных. Сама территория, на которой расположен монастырь, принадлежала когда-то боярину Стефану Васильевичу Ховрину. Он подарил эту землю в 1370 году основателю монастыря игумену Федору – ученику и племяннику Сергия Радонежского и духовнику Дмитрия Донского. А впоследствии Стефан Васильевич и сам постригся в монахи под именем инока Симона. От него и монастырь стал называться – Симоновским.