В то время когда Касим-Гирей с ордой стоял под Москвой, донские казаки напали на войска татар второго эшелона, разбили их, захватили до 7 тысяч пленных и 15 000 лошадей и двинулись в Крым. Хан Касим, узнав о происшедших событиях в тылу, снялся с войсками и бросился от Москвы спасать Крым. Однако политика Годунова с донскими казаками была далеко не дружественной. Причиной тому были внешние успехи Москвы во внешней политике. С Польшей Москва имела мирный договор, по которому Москва отстояла часть завоеванных польских провинций. Со Швецией также по мирному договору Москва удержала часть морского побережья. Москва не вступила на путь открытого союза европейской коалиции против Турции и старалась мирным путем укрепить окраины своих владений. Москвой были достигнуты большие успехи на юго-востоке с азиатскими народами. Персидский шах уступил Москве Иверию. Князья черкасские, кабардинские издревле считались подвластными московским князьям, как и владетельные ханы тарковские. Но Шевкал тарковский проявил непокорность в отношении московского царя, и в 1591 году против него были посланы войска яицкого и гребенского казачьих войск, которые привели Шевкала к покорности.

Для укрепления пограничных владений Москвой строились линии крепостей, которые занимались служилыми казаками и стрельцами. По течению Волги были построены городки: Уржум, Царево-Кокшайск, Царево-Сангурск – форпосты защиты против черемисов; ниже по течению Волги построены были Саратов, Переволока, Царицын. Москва накладывала руку на окраины, в том числе и на казачьи войска. Политика Москвы встречала резкий отпор со стороны донских казаков, и отношения их с Москвой к концу царствования Федора Иоанновича установились совершенно враждебными. По приказанию московского правительства казаков, приезжавших в населенные пункты московских владений, хватали, сажали в тюрьмы, вешали и сажали в воду.

В конце 1597 года царь Федор Иоаннович впал в тяжелую болезнь и в начале января 1598 года умер. В конце царствования Федора Иоанновича в 1591 году 15 мая произошло одно из трагических событий, имевшее тяжелые последствия для Руси. В городе Угличе был зарезан царевич Димитрий, сын царя Ивана Грозного, происходивший от шестой жены, Марии из рода Нагих.

После смерти царя царица Мария с сыном были отправлены в Углич, где и жили вдали от Московского двора. Убийство царевича среди бела дня всколыхнуло все население города, ударили в набат, и собравшийся народ произвел расправу с Битяговским и его приближенными людьми, считая их убийцами, подосланными из Москвы. Битяговский – дьяк, являлся правителем Углича и был доверенным лицом Бориса Годунова, наблюдавший за сосланной царицей и ее окружением. Из Москвы была выслана комиссия для разбора дела, во главе с князем Василием Шуйским. Заключение комиссии установило «самоубийство» царевича в припадке «падучей болезни». Мать его, царица Мария, была отправлена в монастырь и пострижена в монахини. Многие угличане были наказаны. Наоборот, мамке царевича, обвиняемой толпой в участии убийства, и дочерям Битяговского Годунов дал большие имения.

Народная молва не поверила «самоубийству» царевича и убийцей считала Битяговского, а главным виновником – Годунова. Законность права престолонаследия царевича Димитрия, рожденного от шестой жены царя, с точки зрения церковного Устава, была сомнительной, но в слагавшихся условиях прекращения прямой линии династии царевич Димитрий, как законный сын царя, бесспорно являлся одним из прямых претендентов на московский престол и стоял на пути честолюбивых замыслов Годунова. После убийства царевича Димитрия и смерти царя Федора Иоанновича прекращалась прямая царствующая линия династии Рюриковичей.