В 1594 году казаки предприняли поход в Молдавию, – в составе 2000 человек. Они разбили молдавского господаря, прошли всю страну, захватили Яссы, сожгли и ограбили город и возвратились к себе. Возвратясь из Молдавии, Наливайко снова начал действовать против Польши. Король послал против казаков отряд в 2000 человек, но полякам пришлось не только отказаться от войны с казаками, но и просить их помощи против Турции.

Под влиянием посольства Папы, которое было прислано в Польшу с целью убедить короля принять участие в коалиции с европейскими народами против Турции, Сигизмунд изменил свои отношения с Турцией и стал на сторону ее противников. Турция двинула войска против Польши. Весной 1595 года польское войско выступило против Турции и на Днестре должно было соединиться с войсками германского императора, молдаво-волынских господарей и семиградского князя.

В Европе начиналась большая война против Турции. В августе месяце поляки узнали о переправе через Днестр больших татарских сил. Поляки послали к казакам посла для переговоров. Наливайко и Лобода выступили на помощь полякам, но вместо действий против турок занялись грабежом Молдавии. Потом под угрозой Польши казаки возвратились в город Овруч. Поляки, не надеясь на возможность противодействия Турции, заключили мирный договор с крымским ханом. Наливайко отказался от помощи полякам и вторгся во владения Польши. Он расположился в имении князя Острожского, в Острополе, и половину своих частей послал на помощь венгерскому королю против турок. К осени того же 1595 года Наливайко с большой добычей из Польши возвратился к себе. К этому времени относится начало религиозной войны русского населения и днепровских казаков против применения церковной Унии Папы Клемента VII. Наливайко и Лобода объединились и двинулись в пределы Польши, в район Могилева и заняли Киев. Против казаков были сосредоточены большие польские силы под командой коронных гетманов Замойского и Жолкевского. Под давлением польских войск казаки стали отступать в глубь Украины и были окружены на берегу р. Сулы. Попав в трудное положение, казаки убили Лободу и выдали полякам Наливайко. Но казаки были атакованы поляками в лагере, и из 5 000 осталось не больше 1500. После разгрома на Суле казаков Жолкевским среди днепровских казаков начинается на долгое время дезорганизованность и раскол.

После управления донскими казаками Ивана Кишкина атаманом войска был избран Воейков Семен. Войско продолжало войну против Крыма и Турции, главной целью их было занятие Азова. Походы донские казаки совершали сухопутными и речными путями на легких ладьях, составлявших войсковой и речной флот. Отношения с московским правительством становились не только недружелюбными, но переходили во враждебные. Казаки категорически отказались признать над собой власть назначенного Москвой «казачьей головы», силою забрали царскую казну у посла Нащокина, отказались сопровождать московских послов, приезжавших в Крым, и готовились к открытой войне против Москвы.

Однако для Москвы невыгодно было менять установившиеся при Иоанне Грозном отношения с донскими казаками уже потому, что около 12 000 донских казаков находилось все время в составе московских войск, составлявших части отличной легкой конницы. Кроме того, «лазный путь», которым крымские татары делали походы из Крыма в московские владения, проходил через земли донских казаков, и донские казаки не только могли первыми давать сведения о движении татар, но служили и средством отражения и угрозой нападения на тылы татар и Крым. В 1591 году крымский хан Касим-Гирей по приказанию турецкого султана с 150 000 войском двинулся на Москву и неожиданно появился перед ее стенами. Народ в страхе бросился искать спасения в лесах. Борис Годунов строил войска для отражения врага, была вынесена из Донского монастыря икона Донской Божьей Матери, совершившая чудо на Куликовом поле, и донские казаки ударом на тылы татар спасли Москву от погрома. Крымские татары, совершая набеги на московские владения, всегда шли двумя эшелонами. Второй эшелон двигался в шести переходах сзади первого и составлял резерв, который при возвращении первого эшелона принимал от него пленных и добычу; пленные связывались ремнями и, связанные, колоннами направлялись в Крым.