По свидетельствам сохранившихся письменных источников, Григорий Отрепьев давно уже вынашивал план выдачи себя за царевича Дмитрия. Так, в одной из летописей рассказывается о том, как однажды, находясь в Киево-Печерском монастыре, Отрепьев заболел так сильно, что готов был с минуты на минуту отдать Богу душу. Тогда-то он и поведал пришедшему игумену тайну о своем «царском» происхождении.

Но настоятель Печерского монастыря почему-то не поверил словам Отрепьева. После того как тот назвал себя Дмитрием, он повелел всем четверым вновь прибывшим монахам убраться из обители подобру–поздорову, сказав: «Четыре-де вас пришло, четверо и подите». Тот трюк с болезнью и послед– ней исповедью Григорий Отрепьев использовал не однажды. Рассказывали, что Григорий внезапно заболел и в день своего прибытия в вотчину Вишневецкого. Как и в первый раз, Отрепьев на исповеди признался в том, что он и есть тот самый царевич Дмитрий, сын русского царя Ивана IV.

Однако и князь Вишневецкий не поверил словам Отрепьева. А потому «царевич» вынужден был покинуть его имение и отправиться дальше в поисках благодарных слушателей. Однако ему никак не удавалось убедить поляков и литовцев в том, что он является настоящим наследником русского трона. Он был изгнан и из Киево-Печерского монастыря, и из Острога, и из Гощи.

Иезуиты же приняли сторону «обиженного судьбой» царевича. Они говорили о том, что Отрепьев после побега из России обратился к Острожскому с просьбой предоставить ему приют. Однако Острожский якобы категорически отказался даже принять в своем дворце «русского самозванца».

Тогда Отрепьев снял монашеские одежды и отправился в вотчину пана Хойского, где служил на кухне. Для человека, имевшего дворянское происхождение, не было ничего более унизительного, чем прислуживание на кухне польского пана. Тем не менее самозванцу пришлось вытерпеть и это. Однако такой поворот событий не смог сломить твердую волю Отрепьева.

Спустя некоторое время Григорий нашел-таки влиятельных покровителей. Это были польские и литовские магнаты. Среди прочих оказался и Адам Вишневецкий, видимо понявший перспективы самозванства Отрепьева. Именно он одарил Отрепьева новыми богатыми одеждами и стал возить его в вотчины в карете, сопровождаемой несколькими вооруженными гайдуками.

Спустя несколько месяцев карета «царевича Дмитрия» прибыла ко двору польского короля Сигизмунда III. В то время среди приближенных короля на службе находился некто Лев Сапега. В свою очередь, тот имел у себя в услужении холопа по имени Петрушка. По происхождению он был лифляндцем, когда-то вывезенным в Москву. После нескольких десятков лет жизни в столице Русского государства он бежал в Польшу, где и оказался нанятым на службу Львом Сапегой.

Сапега решил поддержать авантюру, предпринятую Григорием Отрепьевым. После недолгого разговора с ним Петрушка, которого со времени появления Лжедмитрия стали называть не иначе как Юрий Петровский, заявил о том, что якобы в детские годы, во время своего пребывания в Москве, он не раз встречался с Отрепьевым-Дмитрием при дворе царя и даже играл с ним.

Тогда польский король решил, говоря современным языком, провести очную ставку. Петрушка стоял в самом центре приемного зала, когда туда вошли несколько придворных, одетых в одинаково богатые одежды. Растерявшись, холоп не знал, что делать. Но на помощь пришел сам Отрепьев. Он улыбнулся Петрушке, давая тому понять, что именно он и является наследником русского царя Ивана IV.

На той же встрече Петрушка сказал королю о том, что «узнал» Дмитрия по некоторым особенным приметам, как то бородавка, находившаяся около носа, и неравная длина рук. На том первое отделение политического спектакля было окончено. Все были довольны исходом дела и принялись разрабатывать план дальнейших действий.