Тогда все складывалось для Юрия Отрепьева более чем удачно. Однако события ноября 1600 года круто изменили его жизнь. Тогда дом Романовых был предан опале. Однажды ко двору Романовых пришел отряд царских стрельцов с тем, чтобы казнить бояр, которые в то время оставались главными претендентами на престол. У ворот дома Романовых произошло настоящее сражение. Однако свита бояр дала отпор царским воинам.

Быть тогда Юрию Отрепьеву убитым, если бы он вовремя не спасся бегством. По царскому указу все, кто защищал Романовых, должны были быть немедленно преданы смерти. Осторожный и дальновидный Отрепьев смог укрыться от стрельцов в стенах монастыря.

Именно страх оказаться на виселице и стал причиной того, что молодой Юрий Отрепьев (ему тогда было 20 лет) принял постриг и забыл о мирской жизни. Своеобразным символом такого его решения стала смена его настоящего имени. С тех пор его звали не иначе как чернец Григорий.

Во время монашества Григорий Отрепьев много странствовал по русской земле. Однажды он подошел к стенам галичского Железноборского монастыря, где и остался на некоторое время. Сохранившиеся до наших дней памятники письменности свидетельствуют о том, что именно там он и принял постриг.

Спустя некоторое время Григорий покинул Железноборский монастырь и поселился в Спасо-Ефимьевском монастыре. Там он находился под началом духовного старца. Однако такая жизнь очень скоро наскучила Григорию, и он решил покинуть святую обитель. Уж слишком большой и непреодолимой оказалась разница между аскетичной монашеской жизнью и веселым и беззаботным пребыванием при боярском дворе.

Вскоре Григорий Отрепьев вновь объявился в Москве. Но тут возникает вполне закономерный вопрос: почему монах не побоялся появиться в столице, где когда-то его чуть было не повесили. Но, как оказалось, жизнь в Москве не представляла для него никакой опасности. Романовы давно уже находились в ссылке. А их приближенные были прощены царем и освобождены. Кроме того, в то время на Руси считалось, что человек, принявший монашество, очищался от прошлых и будущих грехов.

Итак, Григорий Отрепьев появился в Москве. Мысль о карьере ни на минуту не покидала его. Поэтому прежде всего он решил отправиться в самый известный аристократический кремлевский монастырь, имевший таинственное название Чудов. Говорили, что Отрепьев ходил с прошением о принятии его в монастырь к самому архимандриту: «Бил челом об нем в Чудове монастыре архимандриту Пафнотью».

Под началом архимандрита Григорий Отрепьев находился совсем недолго. Спустя некоторое время Пафнотий отвел ему свою келью, где опальный монах занимался литературой. Позднее сам Отрепьев так говорил о своей службе при монастыре: «Живучи-де в Чудове монастыре у архимандрита Пафнотия в келии да сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе».

Необходимо сказать, что старания Григория Отрепьева были замечены Пафнотием. Очень скоро молодой монах заслужил сан дьякона и стал считаться одним из самых благодетельных монахов Чудова монастыря. Жизнь в отдельной келье Чудова монастыря нельзя было назвать тревожной и опасной. Однако работа монастырским писарем вскоре показалась Григорию утомительной. А потому он решил покинуть Чудов монастырь и перебраться на царский двор. Позднее патриарх Иов расскажет о том, что он не раз зазывал Гришку к патриаршему двору, но только для того, чтобы просить его переписать книги.

Необходимо заметить, что Григорий Отрепьев занимался не только переписыванием книг. Ему принадлежат также сочинения канонов некоторым святым. С тех пор о талантливом чернеце Григории говорили не только в стенах Чудова монастыря, но и при монаршем дворе, а также в Священном соборе.