К исходу 16 января войска генерала Пуркаева растянулись по фронту на 100 км и продолжали наступать широким веером, штурмуя каждый населенный пункт. В этот день командование Северо-Западного фронта закрепило эту порочную систему своими новыми вводными. Правым крылом 3-я ударная армия должна была овладеть Ватолино и Молвотицами, поскольку сосед справа, 34-я армия успеха не добилась. Для решения этой «стратегически важной» задачи выделялась почти половина стрелковых соединений – 23-я стрелковая дивизия, 20, 27, и 42-я бригады. В центре – подвижными отрядами 33-й стрелковой дивизии полковника А.К. Макарьева занять 19 января город Холм. Левофланговым 257-й стрелковой дивизии и 31-й бригаде предстояло наступать в сторону Великих Лук. В итоге фронт армии расширялся еще больше, ее силы дробились на три части, каждая из которых действовала на самостоятельных направлениях, не имея никакой связи друг с другом. Аналогично в целом 3-я ударная армия проводила свои операции безотносительно соседней с ней армией Еременко, с которой не имела ни локтевой, ни какой-либо иной связи.

Генерал Пуркаев с собственными дивизиями общался с помощью бороздивших снег на санях посыльных. По этой причине 33-я стрелковая дивизия, находившаяся в 30 км от Холма, лишь днем 18 января получила приказ, из которого комдив узнал, что уже должен вести бои за город и 19-го полностью овладеть им. По данным разведки, немцы имели на подступах к городу и в гарнизоне Холма около 1500 солдат и офицеров.

Выполняя поставленную задачу, полки Макарьева совершили ночной марш-бросок и утром вступили в бои на подступах к городу, являвшемуся важным узлом дорог. Немцы оказывали ожесточенное сопротивление и впервые за все время советского наступления применили на этом направлении бомбардировочную авиацию для поддержки своих частей. 21 января советская пехота захватила западную часть Холма, но, остановленная сильным огнем с восточного берега, через реку Ловать переправиться не смогла. К этому времени немцы подтянули к городу части 218-й пехотной дивизии, переброшенной на самолетах из Дании.

Таким образом, к исходу 21 января все войска 3-й ударной армии были втянуты в сражение. На демянском направлении 23-я стрелковая дивизия и три бригады безуспешно топтались у Ватолино и Молвотиц. В центре 33-я дивизия вела бои за Холм. На левом фланге 257-я стрелковая дивизия и 31-я бригада достигли района Снопово, Шешурино.

У генерала Еременко дела шли несколько веселее. Против правого фланга 4-й ударной армии противник имел два полка 123-й пехотной дивизии, в центре – кавалерийскую бригаду СС и отдельные разведотряды, на левом фланге – 453-й полк 253-й пехотной дивизии. Армия Еременко действовала более решительно, двухчасовая артподготовка была проведена эффективно. После чего стрелковые части прорвали оборону противника и к исходу дня, пройдя почти 20 км, вышли к Пенно. На подступах к городу, не имея поддержки своей отставшей артиллерии, они были остановлены сильным огнем. За ночь части 249-й стрелковой дивизии генерал-майора Г.Ф. Тарасова обошли город, подтянулись гаубицы, «катюши», 141-й танковый батальон – 31 танк (4 КВ, 7 Т-34, 20 Т-60). Появились и запоздавшие к началу операции пять лыжных батальонов. Правда, «...лыжники были утомлены трудным двухсуточным маршем без продовольствия». С рассветом Пено взяли одним ударом, а его гарнизон почти полностью уничтожили.

Избегая лобовых ударов, обходя опорные пункты, ударная группировка армии Еременко продвигалась вдоль железной дороги на Андреаполь, Торопец. 332-я стрелковая дивизия имени М.В. Фрунзе под командованием полковника С.А. Князькова вскоре повернула на юг, к станции Западная Двина, расположенной на другой, почти параллельной первой, железной дороге. 249-я дивизия наступала в прежнем направлении. Активную помощь войскам оказывали партизаны. Они разрушали рокадные дороги в тылу у немцев, прикрывали фланги отдельных частей, а также выполняли роль передовых отрядов.