Другой проблемой была косность мышления советского высшего генералитета, стремившегося наступать везде и сразу, что приводило к равномерному распылению сил и средств по всему фронту. Так, командующий 4-й ударной армией предложил прикрыть второстепенные участки небольшими заслонами, а максимум сил и средств, глубоко их эшелонировав, бросить на Пенно – Андреаполь – Торопец. С одной стороны, здесь пролегала единственная большая дорога, к тому же расчищенная противником, с другой – такое построение армии позволяло постоянно наращивать удар за счет выдвигаемых из глубины вторых эшелонов и резервов – Еременко уже имел горький опыт командования фронтом, когда германские ударные группировки легко разрезали его растянутую в нитку оборону.

Однако генерал Курочкин и представитель Ставки Н.А. Булганин раскритиковали план командарма в пух и прах и предложили ему нанести вспомогательный удар в направлении озера Вселуг с целью обеспечить стык с соседом справа и «воспретить противнику возможность маневра». Удар должна была наносить 360-я стрелковая дивизия, с 51-й стрелковой бригадой во втором эшелоне, с танковым батальном, тяжелой артиллерией и дивизионом РС – почти четверть наличных сил 4-й ударной армии. Все эти соединения и части направлялись по бездорожью и глубоким снегам в лесные дебри (дебри в прямом смысле слова, поскольку маршрут пролегал через заповедную зону, здесь не имелось даже просек), полностью изолируясь от главных сил. Для связи между правым флангом и центром выделялась 48-я стрелковая бригада с двумя лыжными батальонами. На основное направление Пенно – Андреаполь выдвигались 249-я и 332-я стрелковые дивизии и 39-я бригада, один танковый и три лыжных батальона. Левее действовала 334-я стрелковая дивизия, позади нее уступом влево должна была двигаться 21-я стрелковая бригада, обеспечивавшая стык с соседней 22-й армией Калининского фронта. Столь же равномерно распределялась артиллерия, в результате чего ее плотность не превышала 30 стволов на километр фронта.

Еременко прямо назвал такой подход оперативной «скудостью» командования фронта, а генерал Хлебников счел нужным дать следующие разъяснения: «Теоретически, в принципе, все были согласны с тем, что решительное превосходство над противником, созданное на решающем участке, обеспечивает успех наступления (в принципе, эту теорему доказал на практике фиванский полководец Эпаминонд в 371 году до нашей эры; слыхал ли «государственный и военный деятель» и будущий министр обороны Булганин такую «фамилию»? – Авт.). Однако на практике, под влиянием разного рода обстоятельств, эта аксиома военного искусства соблюдалась далеко не всегда (вроде бы знают, что это – аксиома, но нет, надо бы еще «опыт» поставить над собственными войсками. – Авт.). Поэтому случалось, что хорошо задуманный глубокий удар превращался в ряд фронтальных атак, которые лишь «выталкивали» противника, не приводя к его окружению и уничтожению».

В связи с трудностями сосредоточения войск, которое производилось в сложных погодных условиях в ночное время, начало операции несколько раз откладывалось. Единственная железная дорога с перевозками не справлялась, а в 40 км перед Осташковом была уничтожена немцами. Далее стрелковые подразделения доставлялись на исходные рубежи автотранспортом, лыжные батальоны шли своим ходом. Некоторые части прибыли уже после начала наступления. Еще хуже обстояли дела с материальным обеспечением, особенно с горючим и продовольствием. 8 января в «Журнале боевых действий войск 4-й ударной армии» появилась запись: «В 360-й стрелковой дивизии на 9 января 1942 года продовольствия нет». Такая же запись сделана и в отношении 322-й дивизии. В соседней 3-й ударной положение было еще хуже, так она снабжалась со складов армии Еременко.