В отличие от своего отца, московского князя Ивана II Красного, Дмитрий Донской был активным политиком. Его княжение пришлось на сложное время: самовластие удельных князей, опасность со стороны Литвы и ордынское господство.

Процесс объединения русских земель вокруг Московского княжества не зря назывался «примучиванием», так как сопровождался интригами, подкупом ордынских чиновников и «изведением» тверских, суздальских и иных князей из их отцовских уделов. Полезные для государства дела далеко не всегда решались благовидными способами. И в этом процессе основную роль играли сам московский князь и его фавориты, которые должны были отличаться наблюдательностью, хитростью, исполнительностью и известной долей беспринципности при безусловной личной преданности повелителю. В случае обнаружения их преступлений «в чужой стороне» фаворитам грозила неминуемая гибель, предваряемая жестокими пытками. И при подобном обороте дела, конечно, они были обязаны сообщить минимум порочащих князя сведений. Таким требованиям в полной мере соответствовал боярин Василий Вельяминов, потомственный тысяцкий.

История не сохранила точной даты рождения фаворита Дмитрия Донского – Василия Вельяминова. Ориентировочно исследователи называют 1320-е гг., так как в 1341 г. он в числе «молодых Вельяминовых» подписывает одну из грамот князя Симеона. Его дед и отец (тоже Василий) занимали этот пост при московских князьях Иване Калите и Симеоне Гордом. Сам будущий фаворит был замечен князем Симеоном и несколько раз упоминался в его грамотах как «свидетель честный». Обеспеченное будущее было гарантировано Василию, если бы не вмешалась судьба. Симеон скоропостижно скончался, и московский престол занял его брат – безынициативный и легко внушаемый Иван II Красный. Когда князь Иван в благодарность за оказанные некогда услуги назначил тысяцким А. Хвоста, до этого безуспешно пытавшегося обойти Вельяминовых, то злопамятный фаворит сделал все, чтобы вызвать у своего повелителя недоверие к старинным соперникам. Некоторое время Вельяминовы терпели это унижение, но организованный ими заговор оказался успешным. Как говорили сами Вельяминовы, «для одного человека такой власти слишком много». После убийства Хвоста Василий, а также его отец, бывший тысяцкий, и дядя, которых молва называла организаторами преступления, бежали в Рязань, а затем в Орду «живота своего ради». После объявленной Иваном II амнистии отец и дядя Василия вернулись в Москву, а сам он, которого ряд исследователей считают непосредственным исполнителем убийства тысяцкого А. Хвоста, остался в Орде. Вернулся он в Москву только после смерти московского государя и постарался войти в доверие к его преемнику – князю Дмитрию Донскому. Ловкость, смелость, граничащая с нахальством, и беспримерная услужливость Василия Вельяминова нашли понимание и поддержку у князя Дмитрия, понимавшего, что без таких помощников его планы не будут в полной мере успешными. Василий становится любимым приближенным князя, поверенным его замыслов и, на деле доказав свою верность, облекается особым доверием. Об этом говорит и то, что сразу после восшествия на престол Дмитрий особым указом возвращает из опалы Вельяминовых и их родственников, а Василия назначает тысяцким. Теперь Вельяминовы восторжествовали. Власть и деньги, проходившие через их руки на протяжении нескольких поколений, снова принадлежали их роду. Василий с блеском выполняет поручения князя, ездит по его делам в Орду, участвует в борьбе Дмитрия против тверских владетелей – старых соперников московских государей. Связи, налаженные в Орде, помогли ему найти общий язык с ханскими послами и интриговать против тверского князя Михаила Александровича. Василий даже присутствовал на свадьбе Дмитрия Донского в числе гостей со стороны жениха. Его жена была крестной матерью одного из сыновей князя Дмитрия, а старший сын Иван также наследовал бы должность тысяцкого, если бы московский государь был в этом заинтересован. Именно Василию, по ряду данных, принадлежит идея заставить удельных московских князей постоянно жить в столице, а не в своих родовых усадьбах, являясь по первому зову пред очи великого князя. Это ослабляло прежнее самостоятельное положение удельных князей и формально закрепляло их второстепенное положение по отношению к московскому государю. Родовые уделы при помощи хитро составленных грамот переходили в руки Дмитрия Донского и его преемников, а наследники прежних владельцев добровольно передавали имущество в попечение великому князю или постепенно исчезали (например, умирали в молодом возрасте, не оставив потомства).