Алексей Хвост сразу оценил те возможности, которые предоставляло сотрудничество с князем, его братьями и боярами, с одной стороны, и рядовыми горожанами и купечеством – с другой. При умелом подходе и благоприятных обстоятельствах можно было организовать своего рода оппозицию и принудить великого князя считаться как с боярами, так и с городским населением. Именно поэтому должность тысяцкого замыкала на себе интересы сразу нескольких политических групп и была ключом ко всем сферам городской жизни и хозяйства. Просто так сменить тысяцкого было невозможно – это было событием в политической жизни.

В доверие к князю Симеону Гордому Алексей Хвост выбился еще в 1340-х гг., когда был послан к его невесте, тверской княжне Марии, в качестве сопровождающего. Но честолюбивого Алексея не устраивало существовавшее положение дел. Должность тысяцкого была «оккупирована» Вельяминовыми – также пользуясь расположением великого князя, этот пост занял сын Протасия Василий. Правда, можно было добиться поддержки младших князей – Ивана Красного и Андрея, с их помощью убрать Василия и самому занять эту должность. Алексей затеял деятельную интригу, подробности которой не полностью отражены в дошедших до нас исторических текстах. Известно, что, заручившись поддержкой части московских служилых бояр и купечества, он стал оказывать молодым князьям разнообразные услуги, особое предпочтение оказывая Ивану (как следующему по старшинству). Подобная его активность не осталась незамеченной великим князем Симеоном. «Смутьяна» подвергли строгому допросу и вместе с женой и детьми пожизненно выслали из Москвы, а его имущество конфисковали и передали во владение князю Ивану Красному. При этом у заподозренных в интригах княжеских братьев взяли письменные обязательства не помогать боярину-изгнаннику и его семье, не возвращать ему полученного имущества и довести до властей сведения о его местонахождении в случае бегства.

Значение «боярской смуты» было так велико, что, по воспоминаниям современников, Иван II принес умирающему старшему брату «страшную клятву» не пускать Хвоста обратно в Москву. Но после смерти Симеона никакие обстоятельства не могли удержать ловкого боярина вдали от столицы. Более того, изгнанный за «воровство и смуту» опальный фаворит имел твердое намерение вернуть себе доброе имя и достигнуть поставленной цели. Он не сомневался в том, что его заслуги не забыты новым московским правителем. Алексей Хвост не ошибся. Он был амнистирован в числе первых и среди других бывших изгнанников вернулся в Москву. После доверительного разговора с князем боярин Хвост добился желаемого. Ему была пожалована должность тысяцкого, и более того, по его просьбе особым указом московский князь сделал ее наследственной. Это свидетельствовало о том, каким доверием в глазах царя пользовался бывший изгнанник. С того времени авторитет Вельяминовых резко снизился, сторонниками нового тысяцкого им высказывалось оскорбительное недоверие, а князь Иван просто пренебрегал ими. Всем заправлял его новый любимец – тысяцкий Алексей. Хвост торжествовал. Он достиг того, о чем мечтал, но при этом не утратил народной приязни. Более того, преследования и лишения, которым он подвергся при предыдущем князе, только подняли его авторитет как «заступника горожан и купцов».

Справедливости ради следует сказать, что, по свидетельству современников, А. Хвост немало сделал для благоустройства города, искоренения преступности и правильного распределения повинностей и сборов. Должность обязывала соответствовать, и правление Ивана Красного осталось в истории как «тихие годы», потому что важные вопросы городского хозяйства решались своевременно. Но было бы ошибкой думать, что любимцы прежнего князя, бояре Вельяминовы, смирились со своим положением. Сын бывшего тысяцкого, его родственники и сторонники, «большие бояре», недовольные бездействием князя и значительной властью Алексея, составили заговор. В результате зимой 1357 г. могущественный фаворит был убит под покровом ночи, а труп его оказался на Красной площади как бы в назидание всем его сторонникам. В то же время замешанные в преступлении бояре со всеми семьями выехали в мятежную Рязань, боясь справедливого возмездия. Непосредственные исполнители Вельяминовы-Воронцовы отправились в Орду, чтобы там переждать гнев великого князя. Удивительно, но заметных репрессий не последовало. Народ горевал о своем любимце, недруги торжествовали, а московский государь всецело предался делам религиозным, как будто ничего не произошло. Наверное, его тоже тяготили непомерная активность и популярность бывшего фаворита. Поистине нет груза тяжелее благодарности. Более того, через год Иван Красный объявил амнистию виновным боярам, и они постепенно вернулись в Москву. Из Вельяминовых приехали только Михаил и Василий Вельяминовы-Воронцовы, больше доверявшие княжеской милости. Их никто не собирался наказывать, но полностью реабилитироваться им удалось лишь после смерти великого князя. Иван II Красный только на 2 года пережил своего фаворита.