На момент поступления в Лицей ему уже исполнилось 15 лет. Вот один из лицейских отчётов, свидетельствующий об успехах юноши:

«С весьма хорошими дарованиями. Благонравие и прилежание его таковы, что не требуют ни надзора, ни напоминаний. Благородство, искренность, скромность, особенно покорность, степенность, рассудительность и чувствительность с отменным добродушием, – суть отличные его достоинства. В обращении обходителен, одолжителен, ко всем равно вежлив; речь его мужественна, занимательна и остроумна. К российской словесности и математике имеет отличную склонность».

В Лицее Маслов занимал комнату № 18, соседствуя с Илличевским и Корниловым. За любовь к истории лицеисты называли его «нашим Карамзиным», и, несмотря на некоторую замкнутость, Маслов был причастен к изданию лицейского журнала «Для удовольствия и пользы», в котором помещал свои очерки по российской истории. Принимал Дмитрий участие и в театральных постановках.

Директор Лицея Энгельгардт характеризует Маслова как чрезмерно скромного ученика, осторожного и скрытного. Возможно, благодаря таким свойствам своего характера свидетельств о нём чрезвычайно мало. Любопытно, что по выпуску Маслов записывает своему директору в дневник такие слова: «…Находясь под Вашим начальством, уверился, что повиновение и должность могут быть несравненно приятнее самой независимости…»

Дмитрий Маслов был выпущен из Лицея с 1-й серебряной медалью в государственную канцелярию с чином титулярного советника.

Проживая в Москве, Дмитрий Николаевич в летнее время года навещал своё имение в Селинском, находящееся в семи верстах от города Клин.

Из протоколиста канцелярии Госсовета и письмоводителя императорского человеколюбивого общества воспитания бедных детей, Маслов становится советником Московской комиссии по сооружению «Храма во имя Христа Спасителя», впоследствии дослуживаясь до звания действительного тайного советника.

Слова, некогда написанные им в журнал Энгельгардту, стали для Маслова своеобразным жизненным девизом. В размеренной чиновничьей работе со строгой иерархией и подчинением растворились все его таланты и способности, столь многообещающие в лицейские годы.

С Пушкиным они могли встречаться с конца 1829 года, во время наездов Александра Сергеевича в Москву. В мае 1819 года они точно встречались по поводу задумки издания общественно-политического журнала у Н. И. Тургенева, однако сам Маслов о встречах с Пушкиным никогда не упоминал: «Круг нашего знакомства был совершенно разный, как-то нечасто видались. Пушкин кружился в большом свете, а я был как можно подальше от него».

Из лицейских Дмитрий Николаевич держал связь с Яковлевым, Матюшкиным и Корниловым, они часто встречались, обмениваясь визитами.

1797–1846

«Длинный до бесконечности, при том сухой и как-то странно извивавшийся всем телом, что и навлекло ему эпитет глиста, с эксцентрическим умом и с пылкими страстями, с необузданной вспыльчивостью, он, почти полупомешанный, всегда был готов на всякие проделки». Так характеризовал своего соученика барон М. А. Корф.

Товарищи, действительно, часто подшучивали над Кюхельбекером, и не всегда это были добрые шутки.

Он был ярким воплощением романтика в литературе и жизни: очень чувствительный, вечно восторженный. Виля, Кюхля, Клит, Гезель, Бекеркюхель – называли его лицеисты, Дон Кихот – так называл его Энгельгардт, и мало кто с ним соглашался по этому поводу поспорить. Считается, что он являлся прототипом Чацкого и Ленского, во всяком случае, с ними троими Кюхельбекера роднит как чистота помыслов, так и самоотречение во имя туманной, не вполне осознаваемой цели.