В ноябре 1592 г. умер шведский король Иоанн ІІІ. Сигизмунд ІІІ отпросился на год у сейма, чтобы уладить свои наследственные дела – он короновался шведской короной в Упсале. Побыв несколько месяцев в Швеции, Сигизмунд отправился в Польшу, поручив управление страной регенту – своему дяде Карлу Зюдерманландскому (1530–1611).

На родине Сигизмунд популярностью явно не пользовался. Масла в огонь подлила и женитьба его на католичке – австрийской принцессе. С отъездом Сигизмунда в Польшу власть в Швеции постепенно стала переходить к его дяде, герцогу Карлу Зюдерманландскому. В 1594 г. он официально был объявлен правителем государства.

В ответ Сигизмунд собрал польские войска и начал боевые действия со Швецией. Он высадился на территории Швеции, но в 1597 г. был наголову разбит в битве при Стонгебру. Одновременно начались и боевые действия в Эстляндии, которые шли до 1608 г. с переменным успехом.

Сигизмунд ІІІ успел поссориться и с запорожскими казаками. На сейме 1590 г. король потребовал ограничить число казаков шестью тысячами человек, подчинить их коронному гетману, запретить продажу простонародью пороха, свинца и оружия в Киевской земле и т. д.

Ответом стало первое большое казацкое восстание, которое возглавил православный шляхтич Кристоф Косинский. 19 декабря 1591 г. казаки взяли Белоцерковский замок. Вслед за Белой Церковью восставшие заняли Триполье, а немного позднее – Переяслав (на левом берегу Днепра). В июне 1592 г. казаки осадили Киев, но взять его не смогли.

23 января 1593 г. под местечком Пятка вблизи города Чуднова казаки Косинского встретились с польским войском под началом Константина Острожского. Сражение длилось целую неделю и закончилось подписанием мирного соглашения.

Вскоре боевые действия возобновились. Сейм 1593 г. постановил «считать казаков врагами отечества». В конце лета того же года на мирных переговорах в городе Черкассы Косинский был предательски убит слугой князя Александра Вишневецкого. Тем не менее при заключении мира панам пришлось пойти на уступки казакам.

Гибель Косинского стала не концом, а началом казацких войн. 5 октября 1594 г. казаки Северина Наливайко вместе с брацлавскими мещанами напали на шляхту, съехавшуюся в Брацлав, и перебили ее. История Северина Наливайко сходна с историей Богдана Хмельницкого. Его отец имел хутор в Гусятине, недалеко от города Острога. Поляк пан Калиновский решил купить землю у старого Наливайко. Получив отказ, поляк до смерти забил старика. Его сын стал казацким артиллеристом (пушкарем), а затем и атаманом. Надо ли говорить, что Северин не мог забыть смерти отца и пан Калиновский стал одной из первых жертв восстания.

В ноябре 1594 г. повстанцы взяли города Бар и Винницу. На Волыни повстанческое войско весной 1595 г. разделилось на две части: одна, во главе с Наливайко, двинулась на запад, на Луцк, а потом повернула на северо-восток, на Могилев, а другая, во главе со старшиной Григорием Лободой, пошла на юго-восток, в направлении Черкасс.

Летом 1595 г. повстанцы Наливайко контролировали всю Малую Русь за исключением Минска, где засел гетман Кшиштоф Радзивилл.

Отряд Лободы действовал довольно вяло. Лобода весной 1595 г. вступил в переговоры с поляками и фактически бездействовал.

Вскоре Радзивилл получил подкрепление и сумел выбить Наливайко из Могилева. Казаки в полном порядке совершили обратный марш через Рогачев и Туров на Волынь.

В марте 1596 г. отряды Наливайко и Лободы соединились. Вскоре Лобода был отстранен от командования, и его место занял Матвей Шаула. 23 марта гетман Станислав Жолкевский атаковал повстанцев у урочища Красный Камень. Обе стороны понесли тяжелые потери, Шауле ядром оторвало руку, был ранен и Наливайко. Ночью повстанцы отошли к Триполью, а затем к Киеву. Жолкевский из-за больших потерь не решился преследовать их, а отошел к Белой Церкви. Там гетман написал письмо к сейму, в котором срочно просил помощи, утверждая, что вся земля «оказачилась».