При всем этом не обошлось без сложностей: власти отказали в финансировании школы Окакуры, а потребность в фондах для школы ощущалась очень остро. В сложившейся ситуации Окакура собрал несколько предметов искусства и отправился в Америку, где соответствующий рынок находился в очень оживленном состоянии, чтобы их продать. Наступил решающий момент в его жизни, напоминавший тот, когда он познакомился с Феноллозой, так как Окакура остался в Америке, найдя для себя в Бостоне тихую гавань, которую ему не удалось отыскать в Японии.
В Америке Окакура восстановил дружбу с художником Джоном Лафаргом, с которым он познакомился за несколько лет до этого, когда тот с Генри Адамсом приезжал в Японию. В Бостоне Лафарг представил его Изабелле Стюарт Гарднер, чей потрясающий дворец в стиле итальянского ренессанса превращался в центр движения эклектики в искусстве.
«Его можно назвать самым грамотным ценителем искусства, – писал Лафарг миссис Гарднер, – я бы даже сказал, что всего, с чем я познакомился в этой жизни. Его богатейшие знания в определенной мере уравновешиваются его пониманием бесполезности многого из того, в чем он разбирается». Такая реляция выглядит весьма уместной, так как Окакура считался весьма эрудированным человеком и по западным, и по восточным меркам, к тому же его отличало убеждение в том, что знания должны приносить пользу.
Окакура порадовал миссис Гарднер и ее окружение своим умением передать очарование Востока вместе с весьма солидным объемом знаний. Он продал привезенные с собой художественные произведения институту, отправил своих спутников назад в Японию с вырученными деньгами и решил остаться в Америке. Он читал лекции по искусству Востока и через связи миссис Гарднер получил право обратиться к участникам Международной конференции по культуре и литературе, прибывшим на Международную выставку, состоявшуюся в Сент-Луисе в 1904 году. Его речь выслушали с большим вниманием, как и Свами Вивекананда в Чикаго за несколько лет до этого, ведь американцы проявляли живой интерес к грамотным гостям из Азии.
Внешне параллельные пути Окакуры и Феноллозы продолжали пересекаться и тяготеть друг к другу. Феноллоза по неясной до сих пор причине оставил Бостонский музей изобразительного искусства. В 1906 году Окакура устроился советником, а с 1911 года служил куратором китайского и японского искусства.
С его выбором очень повезло, так как его заботами коллекцию удалось довести до невиданного за все время совершенства. Причем для ремонта и восстановления поврежденных шедевров в Бостоне образовалась целая колония японских реставраторов. Восточная коллекция Бостонского музея получила мировое признание, и говорили, что благодаря Окакуре изучение восточного искусства на Западе достигло своей первой зрелости. Он делал акцент на системном занятии целыми разделами искусства (а не отдельными шедеврами) и каждый сезон отправлялся на Восток для сбора новых художественных работ.
Если хотя бы половина легенд о его поездках в Китай представляет собой правду, они могли послужить сюжетом для прекрасных повестей. В своих поездках он менял внешность, цеплял на голову накладную косичку ханьца (свиной хвостик натурального китайца) и полагался на свои знания китайского языка, который, как говорится, должен был довести его до самых отдаленных уголков беспокойной империи. У него получилось добыть сказочные художественные ценности во времена, когда китайские коллекционеры в панике прятали свои сокровища, чтобы их не конфисковали маньчжурские власти. С полной уверенностью можно утверждать, что без таких поездок американские коллекции китайских произведений искусства были бы значительно беднее.