К середине августа наемники собрались в окрестностях Львова. Их было около двух с половиной тысяч – всевозможного сброда, в числе которого находилось немало самых настоящих уголовников. Но всё же большую часть «армии» составляли отряды казаков и обедневшей польско-литовской шляхты, рассчитывающей хорошо погреть руки на московском походе. В начале сентября Лжедмитрий покинул место сбора и двинулся со своим войском по направлению к Москве.

Первой русской крепостью, которую осадили отряды Лжедмитрия, стал Монастыревский острог. Он был захвачен без труда, поскольку в нем началось восстание в поддержку «царя Дмитрия», слухи о котором уже докатились и сюда. То же самое произошло в Чернигове, где восставшие жители захватили и выдали своих воевод: князей Татева, Шаховского и Воронцова-Вельяминова. От Чернигова Лжедмитрий планировал направиться к Белгороду, но изменил маршрут и пошел на Новгород-Северский.

После легкого захвата Монастыревского острога и Чернигова он рассчитывал так же скоро справиться с Новгород-Северским, но просчитался. Защиту города взял на себя известный воевода Бориса Годунова – окольничий Петр Басманов. Еще когда войска Лжедмитрия осаждали Чернигов, он был послан с отрядом стрельцов на помощь осажденным, но опоздал, поскольку в Чернигове вспыхнул мятеж. Басманов отступил к Новгород-Северскому и быстро приготовил его к обороне: Лжедмитрия встретил мощный огонь пушек. В его лагере воцарилась растерянность, иностранные наемники стали призывать к возвращению по домам, и неизвестно чем бы всё обернулось, не получи они известие о мятеже в одном из главных городов Черниговщины – Путивле. Там восставшие повязали своих воевод и перешли на сторону Лжедмитрия.

Через неделю примеру Путивля последовал Рыльск, а первого декабря произошло восстание в Курске. Далее последовали Кромы, и едва удержался Орел, на подступах к которому дворянская конница под командованием Григория Микулина наголову разгромила восставших. Жители Новгород-Северского, узнав о мятежах в Путивле, Рыльске и Курске, попытались тоже возмутиться, и только решительные действия Басманова позволили справиться с ситуацией.

Поняв, что город не сдастся, Лжедмитрий начал его обстрел из тяжелых орудий, доставленных из Путивля. Путивль имел каменную крепость, и можно только представить, что сделали его крупнокалиберные пушки с деревянными стенами Новгород-Северского – они разрушили их до самого земляного основания!

Басманов, стремясь во что бы то ни стало удержать город, вступил с осаждавшими в переговоры, в надежде выиграть время для подкрепления. Это и случилось: подоспели войска воевод Дмитрия Шуйского и Федора Мстиславского. Источники передают, что численность этих войск доходила до 60 000 человек, тогда как у Лжедмитрия было в несколько раз меньше.

Вначале успех был на стороне царских воевод, но они не сумели использовать с выгодой свое численное преимущество, и через три дня польские гусары провели отчаянную атаку. Они почти все погибли или были захвачены в плен, но их удар внес в войска воевод такую панику, что воеводы отступили. В довершение был ранен Мстиславский, что еще больше усугубило неразбериху на поле боя.

Возбужденные достигнутым успехом, наемники Лжедмитрия потребовали выплатить им жалованье, которое постоянно задерживалось. Но у него имелась весьма незначительная сумма, которой хватило лишь на то, чтобы отдать долг ротам, проявившим наибольшую доблесть. Этот его поступок вызвал ярость остальных, и в войске начался бунт. Наемники кинулись грабить обозы, а затем стали попросту разбегаться. Оставшись с малыми силами, Лжедмитрий сжег лагерь и отступил к Путивлю.