В 1855 году в один из небольших деревянных особняков на Большой Полянке въехал живописец Василий Андреевич Тропинин. В Замоскворечье он провел последние годы жизни. Еще один известный русский художник Виктор Михайлович Васнецов жил в 1884–1885 годах во 2-м Спасоналивковском переулке. Здесь он создавал эскизы декораций для оперы Николая Андреевича Римского-Корсакова «Снегурочка». Почти все московские адреса Василия Осиповича Ключевского – в Замоскворечье. В 1870 году историк поселился на Большой Полянке, 28, а через некоторое время переехал в дом № 18 на этой же улице. В 1877–1896 годах ученый жил на Малой Полянке. В 1915 году в квартире № 7 доходного дома Хлудовых (Малая Полянка, 7, стр. 5) поселился писатель Иван Сергеевич Шмелев. Через семь лет он уехал отсюда в эмиграцию.

И.С. Шмелев с семьей. 1910-е гг.

В 1868 году из семидесяти трех владений на Большой Полянке одно принадлежало княжеской семье, одно – крестьянской, четыре – мещанам, двенадцать – чиновникам, двенадцать – храмам и церковным служителям и сорок три – купцам. После либеральных реформ императора Александра II характер застройки улицы изменился. Некоторые здания стали сдавать в аренду для разных коммерческих нужд. Владельцы домов открывали в них лавки и магазины. В бывших жилых усадьбах устраивали небольшие фабрики. Освобожденные от крепостной зависимости крестьяне давали Москве дешевую рабочую силу, и предприимчивые люди пользовались возможностью запустить производство и заработать состояние. Патриархальная купеческая жизнь, описанная Островским, постепенно заканчивалась.

В конце XIX и начале XX столетия Москву захватил строительный бум. В городе в массовом порядке возводились высокие доходные дома, хозяева которых получали солидную прибыль, сдавая помещения внаем. Архитекторы разного статуса и таланта создавали проекты зданий на любой запрос: от простых, лишенных украшений до презентабельных, оснащенных последними достижениями техники (например, телефонами и лифтами). В это время даже богатые москвичи не видели необходимости жить в особняке, предпочитая роскошные многокомнатные, удобно распланированные квартиры. Большая Полянка не стала исключением из правил: в конце улицы доходные дома появились в большинстве владений. Сады, которые прежде были неотъемлемой частью городского пространства, тоже застраивались. Громады многоэтажек нависали над скромными особняками с мезонинами.

И.С. Шмелев. 1925 г.

В последние предреволюционные десятилетия Большая Полянка перестала быть только жилой и торговой. Улицу украсили общественные здания, например, комплекс Иверской общины сестер милосердия, состоявший из больницы, амбулатории, аптеки и домовой церкви во имя Иверской иконы. В общине жили подвижницы, которые заботились о больных в хирургическом отделении и совершали другие богоугодные дела. В 1872 году Министерство народного просвещения приобрело владение в конце Большой Полянки для размещения Московского учительского института. В 1908 году по проекту архитектора Александра Алексеевича Никифорова для учебного заведения было построено современное трехэтажное здание.

Купец. Русские типы.

Фотограф Уильям Каррик. 1860-е гг.

Б.М. Кустодиев. Купец в шубе. 1920 г.

Б.М. Кустодиев. Купец. 1920 г.

Б.М. Кустодиев. Купчиха на прогулке. 1923 г.

Б.М. Кустодиев. Купеческий двор. 1921 г.