Наряду с искусственным выдавливанием локализованного порока в определенные районы происходила экономическая централизация преступного бизнеса. Окруженные постоянно расширяющейся городской застройкой Прибрежный район и Игорный Ряд на Кларк-стрит составляли лишь два из целой серии кварталов, в которых наряду с многочисленными складскими помещениями располагались культурные заведения, театры, универмаги, биржи ценных бумаг и банки. Помимо этого, к Прибрежному району примыкало несколько железнодорожных станций, а Игорный Ряд соседствовал с финансовыми учреждениями. По рабочим дням последний квартал посещало немало весьма обеспеченных горожан. По этой причине критики отмечали, что между спекуляциями на бирже и колесом рулетки существует много общего.

Территориальное распределение злачных заведений внутри города связано с третьей темой, затронутой в «Жемчужине прерий»: концентрация незаконного бизнеса в определенных местах способствовала возникновению самых первых форм организованной преступности, действительное значение которой намного выше, чем появление блестящих криминальных авторитетов, которых сам Осбери выдвигает на первый план. Как справедливо отмечают современные историки, появление в середине XIX века более сложных азартных игр способствовало укреплению партнерства с тем, чтобы избежать больших потерь в условиях резко возросшего денежного оборота игорных домов. Такая тенденция привела к возникновению прочных связей между профессиональными игроками, полицией и чиновниками, которые контролировали эту сферу. Точно так же увеличение размеров и пышности борделей закономерно вызывало пристальное внимание властей. Организаторы таких видов нелегального бизнеса предпочитали размещать свои притоны вблизи друг от друга, образуя своего рода колонии, чем успешно пользовались в своих корыстных целях известные городские политики – например, окружной лидер демократов Майк Макдональд, а также члены городского совета, Джон Кафлин по прозвищу Банщик и Майк Кенна, больше известный как Прыщ, – быстро набиравшие не только финансовый, но и политический капитал.

Эсбери приводит документальные факты заката эпохи индивидуального преступного бизнеса, не раскрывая широкого спектра причин, стоящих за этим явлением. Острый экономический кризис 1890-х годов положил конец относительной финансовой стабильности, особенно сказавшись на положении игорных заведений и самих игроков. Рухнувшая карьера Майка Макдональда и убийство мэра Картера Харрисона внесли элемент непредсказуемости в партнерство игорного бизнеса. Решительные выступления общественности против разгула преступности, в частности обличительный памфлет Уильяма Т. Стида «Если бы Христос явился в Чикаго!», побудили ведущих предпринимателей создать Гражданскую федерацию, призванную стать городским штабом борьбы с правонарушениями. И вовсе не случайно, что первой успешной операцией этой Федерации стала именно ликвидация Игорного Ряда. Ведь этот район примыкал непосредственно к финансовому центру города, откуда затягивал в свои сети толпы молодых банковских клерков, чье участие в азартных играх подрывало авторитет уважаемых компаний, толкая неудачливых игроков на прямое казнокрадство – чтобы оплатить карточные долги – и на рискованные финансовые операции. Мало-помалу Игорный Ряд, занимавший два квартала вдоль Кларк-стрит к северу от Мэдисон, оказался в самом сердце деловых кварталов и буквально вплотную с городским управлением, что вызывало сильное недовольство официальных ревнителей нравственности и порядка.