«Жемчужина прерий» рассказывает скорее об отдельных личностях, чем о событиях. В отличие от официальной историографии, замалчивающей имена и характеры конкретных преступников, Осбери выдвигает лидеров криминального подполья на передний план. Он был убежден, что их ум и изобретательность заслуживают признания в не меньшей степени, чем достижения финансовых и промышленных воротил. И если один этаж исторического пантеона по праву населяли такие фигуры, как Филд, Пульман и Армор, такого же признания заслуживали и Роджер Плант, Микки Финн, Большой Джим О'Лири, Майк Макдональд, разработавшие и провернувшие немало оригинальных идей, за что приобрели широкую известность в Чикаго и за его пределами. Так, по мнению Осбери, Джонни Торрио был гениальным организатором, сумевшим превратить нелегальную торговлю спиртным – бутлегерство – в высокодоходный бизнес, а другой чикагский головорез, Аль Капоне, от примитивного силового бандитизма перешел к проведению изобретательных и расчетливых операций.

Подбор героев книги во многом определялся характером тех информационных источников, которыми пользовался Осбери по ходу работы над ней. Он не только скрупулезно изучил автобиографические воспоминания мэра города Вентворта по прозвищу Длинный Джон и полицейского следователя Клифтона Вулдриджа, но и уголовные архивы, к которым он получил доступ благодаря своему журналистскому авторитету и известности. Это было важным преимуществом, поскольку тематических указателей газетных публикаций в то время попросту не существовало.

«Жемчужина прерий» не могла быть написана без обращения к газетным материалам, но именно это обстоятельство и вызывало определенные трудности. Помимо ошибок и неточностей небрежных репортеров, Осбери постоянно сталкивался с проблемой раздувания сенсаций. Как известно, «горячие» новости хорошо повышают тиражи. Помещая самые заурядные сообщения на первую полосу, необоснованно связывая между собой подчас абсолютно независимые преступления и сопровождая все это броскими заголовками, намекающими на тайные источники информации, издатели создавали атмосферу невероятного разгула преступности и повсеместной коррупции. Трактовка того или иного события часто зависела от того, насколько близко к вершинам власти находились герои этих статей. После окончания Гражданской войны в газете «Трибюн» было высказано мнение, что эта война породила новый тип журналистов, энергия которых в мирное время направлена на поиски и расследование городских преступлений. В результате, хотя реальный уровень преступности и коррупции практически не менялся, целенаправленные усилия газетчиков создавали впечатление, что эти явления захлестнули всю страну. Более того, пресса акцентировала свое внимание скорее на деятельности отдельных личностей, чем на анализе самих явлений и соответствующих выводах. В качестве фактора, призванного уравновесить возникший перекос в оценке событий, следует отметить беспощадную критику малейших неточностей в статьях конкурирующих изданий, чтобы перетянуть их читательскую аудиторию на свою сторону. Такое острое соперничество в среде чикагских газетчиков приводило к тому, что они изо всех сил – нередко проявляя недюжинные творческие способности – старались докопаться до мельчайших подробностей.

Другая важная проблема, связанная с написанием «Жемчужины прерий», коренится в биографическом подходе Осбери к теме своего исследования. Обычно, когда история строится на действиях группы индивидуумов, она разбивается на отдельные эпизоды и дается вне исторического контекста. Новаторский подход Осбери заключался в том, что он учел в обобщенном виде все социальные изменения – в промышленности, иммиграции, средствах информации и связи и др. Таким образом, хотя книга имеет несомненную привлекательность для массового читателя, она представляет интерес и для историков, поскольку содержит массу достоверных подробностей, позволяющих лучше понять описываемую эпоху и события.