В первый же день войны из Усть-Двинска в Финский залив ушел отряд прикрытия в составе крейсера «Максим Горький» и 1-й дивизион эсминцев – половина ОЛСа. Оставшийся 2-й дивизион эсминцев произвел постановку минных заграждений в Ирбенском проливе.

Уже 27 июня части вермахта вышли к Западной Двине, началась эвакуация Риги. В тот же день командующий КБФ дал указание об эвакуации Прибалтийской военно-морской базы. Приказ об эвакуации базы был получен ее командиром в 3.00 27 июня, срок окончания эвакуации был установлен к исходу того же дня. В Риге началось восстание антисоветских элементов, связь со штабами ПрибОВО и 8-й армии прервалась. В 18.00 отряд легких сил – «Киров» и пять эсминцев в сопровождении четырех торпедных катеров (на них возлагалась противолодочная оборона кораблей на переходе) – вышел из Усть-Двинска и в 1.07 28 июня прибыл на рейд Куйвасте. Кроме того, здесь уже находились несколько транспортов. Для обеспечения безопасности стоянки в дозор к южному входу в Моонзунд был выслан эсминец «Сердитый».

В 2 часа 28 июня из Риги в Моонзунд вышла 1-я бригада подводных лодок и несколько транспортов в обеспечении двух тральщиков и двух торпедных катеров. Транспорты уходили из Риги недогруженными.

В Усть – Двинске оставались несколько малых кораблей и два транспорта под командованием командира Охраны рейдов. Личный состав Охраны рейдов должен был взорвать портовые объекты и затопить на фарватере в устье Западной Двины оба транспорта. К утру 28 июня транспорты были затоплены, но они полностью не загородили, а только стеснили вход в устье реки. Из-за поспешного отхода не было произведено минирование реки.

Противник не смог помешать выходу наших кораблей и транспортов из района Моонзундских островов. Прикрытие кораблей и отражение налетов вражеской авиации осуществляла перебазированная 27 июня на остров Сарема 12-я авиаэскадрилья.

Однако организация перехода кораблей и транспортов из Рижского залива в Моонзунд имела ряд существенных недостатков. Командир Прибалтийской ВМБ, не имея связи со штабом 8-й армии, не знал обстановки и хода боевых действий на фронте. Неправильно оценив обстановку, он форсировал отправку транспортов из Риги, вследствие чего часть ценных грузов базы была взорвана, а часть оказалась просто оставленной и досталась противнику.

Ввиду отсутствия централизованного руководства эвакуацией переход кораблей был организован плохо. Особенно плохо было организовано охранение на переходе. Отряд легких сил имел в охранении четыре торпедных катера, а бригада подводных лодок – два тральщика и два торпедных катера. Не была организована служба оповещения. Так, например в 2.15 29 июня дозорный эсминец «Сердитый» обнаружил на подходе к южному входу в пролив Муху-Вяйн подводную лодку. Не зная о движении наших подводных лодок, командир дозорного корабля запросил об этом по радио (УКВ) командира ОЛСа, находившегося на крейсере «Киров». Но адмирал сам не знал обстановки и ничего не мог ответить на запрос командира эсминца. Поэтому с «Сердитого» был открыт огонь по подводной лодке. После двух выстрелов подводная лодка дала свои опознавательные – это была С-9. Огонь немедленно был прекращен, и лодка без повреждений пришла на рейд Куйвасту.

Отход из Вентспилса начался также 27 июня. Транспорты были загружены боеприпасами и снаряжением и выведены в Кихельконну и Курессааре. Последним с южного берега Ирбенского пролива переправился на остров Сарема личный состав береговых батарей, взорвав орудия и маяк Михайловский. Таким образом, уже к 29 июня корабли КБФ оставили Прибалтийскую ВМБ (Ригу и Либаву) и сосредоточились в Моонзунде.