К этому шагу его склонил духовник, епископ Антоний (Флоренсов), к которому П. А. Флоренский в начале марта 1904 года пришел просить монашество вместе с А. Белым[7]. Духовное возрастание П. А. Флоренского во время учебы в Академии с 1904 по 1908 год происходило также под руководством старца Гефсиманского скита, иеромонаха аввы Исидора (Грузинского; † 3 февраля 1908)[8].

В Московской Духовной академии П. А. Флоренский занимался богословскими и церковно-историческими предметами, а также символической логикой, теорией познания, историей философского религиозного мировоззрения, археологией, еврейским языком, организовал философский кружок, в котором прочел ряд докладов.

Курс Московской Духовной академии П. А. Флоренский окончил первым. Кандидатское сочинение П. А. Флоренского «О религиозной Истине» легло в основу магистерской диссертации «О духовной Истине» (М., 1912), защищенной 19 мая 1914 года и книги «Столп и утверждение Истины» (М., 1914). 23 сентября 1908 года после прочтения двух пробных лекций[9] П. А. Флоренский был утвержден исправляющим должность доцента Московской Духовной академии по кафедре истории философии (впоследствии названной им кафедрой истории мировоззрений).

За время преподавания в Московской Духовной академии (1908–1919) священник Павел Флоренский создал ряд оригинальных курсов по истории античной философии, философии культа, кантовской проблематике. Оценивая вклад священника Павла Флоренского в изучение платонизма, один из лучших знатоков античной культуры, А. Ф. Лосев, писал, что Флоренский «дал концепцию платонизма, по глубине и тонкости превосходящую все, что когда-нибудь я читал о Платоне… Его имя должно быть названо наряду с теми пятью-шестью именами, которые знаменуют собой основные этапы понимания платонизма во всемирной истории философии вообще… Символически-магическая природа мифа – вот то подлинно новое, почти небывалое, что Флоренский вносит в мировую сокровищницу различных историко-философских учений, старающихся проникнуть в тайны платонизма. Замечу, кроме того, что взгляды Флоренского на Платона развивались вне всякой зависимости от каких бы то ни было учений о Платоне на Западе»[10].

П. А. Флоренский поступил в Московскую Духовную академию не только для того, чтобы восполнить образование. Академия должна была стать шагом к церковному служению. Но ни за четыре года обучения, ни в начале преподавания П. А. Флоренский не принял священного сана. И это несмотря на то, что уже давно у него созрело твердое решение о необходимости принятия священства.

Духовник П. А. Флоренского, Владыка Антоний, с самого начала их знакомства не благословлял его желания уйти в монастырь, а тот, в свою очередь, ни за что не хотел жениться. «Если бы я был сейчас женатым, – писал П. А. Флоренский матери 21 января 1906 года, – то мог бы привести в исполнение свои заветные планы – сделаться священником. Может быть, из-за неисполнения их вся жизнь моя будет сломлена. И все-таки я говорю, что никогда в жизни не женился бы, потому что знаю, что это свяжет совесть, и, сознаваясь или не сознаваясь, я на место Бога поставлю на первый план семью».

Бог или семья – это противоречие раздирало душу П. А. Флоренского в течение шести лет (с 1904 по 1910), но духовник был непреклонен. Особенно тяжелый период жизни наступил для П. А. Флоренского после окончания Московской Духовной академии. Как духовно-учебное заведение, Академия во многом не удовлетворяла П. А. Флоренского, и он начал преподавательскую деятельность лишь по настоянию Владыки Антония. К тому времени П. А. Флоренский лишился отца († 22 января 1908), через которого он остро чувствовал свою коренную связь с костромским родом «дьячков». Самый близкий друг, С. С. Троицкий, закончив в 1907 году Академию, поселился в Тифлисе.