Крестоносцы продвигались по территории Малой Азии, успешно отбивая атаки конницы мусульман. Войско трех наиболее влиятельных европейских правителей было огромным по тем временам – около 100 тысяч человек, и, казалось, ничто не предвещало беды, однако Святой Земли Фридрих I Барбаросса так и не достиг. 10 июня 1190 года, переправляясь верхом через реку Салеф, император утонул. После его гибели немецкое войско, оставшись без предводителя, начало распадаться и частями возвращаться на родину.

Преемником Фридриха I Барбароссы еще при жизни императора был назначен его сын Генрих VI, управлявший государством во время многочисленных военных походов отца. Это был человек слабого телосложения, но обладавший сильным характером и недюжинным умом. Как и его отец, Генрих был чрезвычайно властолюбив и стремился к достижению своей цели всеми мыслимыми и немыслимыми способами. Начало его правления ознаменовалось новой вспышкой вражды с Вельфами. Вернувшийся в 1189 году из ссылки Генрих Лев сделал попытку овладеть принадлежавшей ему некогда Саксонией. Новый правитель со своим войском нанес мятежному герцогу тяжелое поражение, и в следующем году между врагами был заключен мир. В апреле 1191 года молодой германский король получил из рук папы Целестина III императорскую корону. Годом ранее произошло неприятное событие: сицилийская корона, которая должна была после смерти короля Сицилии Вильгельма II перейти Констанции, жене Генриха, была незаконно отдана норманнскими баронами в руки побочного сына ее брата. После принятия императорского титула новый правитель «Священной Римской империи» решил разобраться с Сицилией и распространить свою власть на всю территорию Италии. Начал он свое наступление с южных земель, где сосредоточилось наибольшее число его недоброжелателей. Уничтожая по пути всех оказывавших сопротивление, в мае 1191 года войска Генриха VI подошли к хорошо укрепленному Неаполю и взяли его в осаду, длившуюся четыре месяца. Горожане мужественно оборонялись, в германском лагере от жары вспыхивали различные эпидемии, не обошла болезнь и императора. В результате он был вынужден снять осаду и покинуть Южную Италию.

Вернувшись в Германию, Генрих VI подавил очередное восстание, поднятое Вельфом, на этот раз сыном Генриха Льва. Борьба с ним и другие государственные дела надолго задержали императора на родине, и лишь весной 1194 года он вновь пересек Альпы, чтобы продолжить войну в Италии. Однако за это время ситуация в стране изменилась: местные вельможи воевали между собой и не могли оказать сопротивление Генриху. Итальянские города присягали на верность императору, Неаполь сдался без боя, и лишь Салерно не впустил в свои ворота правителя. Осенью город был взят и сожжен, его жители большей частью убиты, оставшиеся в живых – проданы в рабство. Следующим пунктом в плане императора стояла Сицилия, где после нескольких уверенных побед Генриха VI граждане столицы выразили императору свою покорность. В ноябре 1194 года он торжественно вошел в Палермо и был коронован – стал сицилийским королем. Правившая королева Сибилла с малолетним наследником отреклась от всяких претензий на престол и отдалась под покровительство Генриха, обещавшего сохранить за ними их фамильные владения – графства Лечче и Тарент. Однако император не был искренним с ней, он лишь ждал повода для мести, и зимой того же года такой повод представился. Генрих узнал о заговоре, зреющем среди норманнских баронов, и начал беспощадно уничтожать всех приверженцев низложенной династии. Месть императора была жестокой: знатные люди и служители церкви подвергались страшным истязаниям – их ослепляли, сажали на кол, зарывали живыми в землю, сжигали на кострах. Сибилла с тремя дочерьми была заточена в замке Гоэнбург в Германии, ее сына и наследника Вильгельма ослепили и бросили в темницу, где он вскоре умер. Все имущество казненных и сосланных император забрал себе, а их земельные владения раздал своим приверженцам.