Историки до сих пор не могут прийти к единому мнению и однозначно ответить на вопрос: когда же появился КаменецПодольский, когда на берегах Смотрича появилась первая крепость? В трудах римского географа Клавдия Птолемея, жившего во II веке, есть упоминание о пяти городах, расположенных в этих местах. Построены они были племенами даков, которых впоследствии покорили римляне. Один из городов назывался Клепидава или Петридава, что в переводе означает что-то вроде «каменный город». В древнерусских летописях Каменец-Подольский упоминается с 1196 года. В те времена он входил в состав Галицко-Волынского княжества. Больше столетия в городе на Смотриче хозяйничали монголо-татары, и только в 1360-х годах Каменец-Подольский был освобожден дружиной под командованием литовского князя Ольгерда.

«Четверо братьев, четверо князей Кориатовичей, племянников великого князя Ольгерда, отправились однажды на охоту. Места возле реки Смотрич были тогда дикими, нехожеными, водилось здесь зверя разного в большом количестве. И вот увидели братья на лесной поляне большого оленя красоты неописуемой. Погнались за ним славные наследники рода Кориатовичей, вскипела в их жилах охотничья кровь. Взвились на дыбы горячие кони, стремглав понеслись сквозь лесную чащу. Но и олень скакал быстрее ветра, не подпускал к себе охотников. Долго гнались Кориатовичи за зверем, пока не вывел он их на уступ скалы, возвышавшейся над огромной пропастью. И вмиг забыли братья об олене, настолько прекрасным был открывшийся сверху вид. “Здесь мы заложим наш город, и никто, ни один враг не ступит на эту землю!”. И вырос город, названный Каменец, и стали править в нем братья Кориатовичи».

Наверное, с точки зрения исторической правды процесс превращения небольшого феодального поселения, возникшего на месте древнеримского города, в крупный город, постепенно ставший центром Подолья, выглядит гораздо правдивее, чем изложенная выше легенда. Но Каменец-Подольский настолько красив, настолько необычен, что такая красивая легенда просто не могла не появиться. И все-таки нужно отметить, что развивался и строился Каменец-Подольский благодаря умелым и упорным ремесленникам и купцам, облюбовавшим эти места. С точки зрения торгового человека, город был расположен просто идеально, на самом перекрестке европейских торговых путей – тут тебе и издавна известный путь «из варяг в греки», дорога от Балтийского до Черного моря, и граница между Европой и Диким Полем, тут тебе и разные народы, и у каждого есть что-то, что можно выгодно купить и не менее выгодно продать. А чтобы защитить нажитое, не дать лихим людям безнаказанно грабить дома и мастерские, где день и ночь работали ремесленники, отчисляли деловые люди немалые средства на строительство мощных укреплений. Вот почему многие башни Каменец-Подольской крепости до сих пор носят вполне мирные названия – Гончарная, Скорняжная, Портняжная, Ковальская.

Как бы там ни было, кто бы ни основал Каменец-Подольский, а город развивался своим путем. Литовцы, отбившие у монголо-татар крепость на Смотриче, правили в Каменец-Подольском до 1434 года. За это время он превратился в крупный торговый, культурный и военный центр, на рубеже XIV и XV столетий город получил магдебургское право. Не меньше внимания «бастиону Европы» уделяли и польские короли, владевшие Каменец-Подольским на протяжении нескольких веков. На город по-прежнему возлагалась очень важная функция – служить оплотом, надежной защитой границ королевства от нападений татар и других кочевых племен. В 1464 году специальным указом польского короля Каменец-Подольский был провозглашен Королевским городом. В это время в городе началось бурное строительство, были возведены новые каменные стены, построены кафедральный, доминиканский, францисканский соборы, ратуша и другие сооружения. Серьезно была укреплена и достроена крепость, на вооружении которой состояло 12 самых мощных по тем временам пушек. И все эти меры не были напрасными, ведь Каменец-Подольский неоднократно подвергался нападениям неприятеля. Помимо татар, город осаждали турецкие войска, дружины под командованием молдавских господарей. Пытались взять крепость над Смотричем и украинско-русские войска под командованием гетмана Богдана Хмельницкого. Однако мощные стены служили надежной защитой польского гарнизона, который, несмотря на свою немногочисленность, успешно отбивал все атаки противника.