Раздираемая внутренними распрями Польша долго не могла дать отпор туркам. Наконец литовскому гетману Яну Ходкевичу (напомним, что Литва в те времена входила в состав Речи Посполитой) удалось собрать под свои знамена около 40 тысяч человек. Правда, когда это войско добралось до Хотина, в нем уже насчитывалось 35 тысяч. Часть шляхты, решив, что у нее есть другие, более важные дела, попросту дезертировала. Армия же владетеля Порты Османа II насчитывала, по разным данным, от 200 до 300 тысяч воинов. Наверное, армию Ходкевича ждала бы судьба войска под командованием Жолкиевского, если бы на помощь полякам не пришли казаки Петра Конашевича-Сагайдачного. Он уже не был к тому времени гетманом, но влияние среди казачества имел огромное. Сагайдачный понимал, что дальнейшее продвижение Османа II нужно остановить любой ценой, и поэтому, при всей своей нелюбви к шляхте, призвал казаков помочь Польше. 41 тысяча казаков отправились к Хотину.

76 тысяч против как минимум двухсот – перевес был явно не на стороне польского войска. И поэтому турецкая армия с ходу попыталась опрокинуть противника. Определенного преимущества туркам добиться удалось. Определенного, но не решающего. Используя мобильность казаков и умело перегруппировывая войска, Конашевич-Сагайдачный отбил все атаки турецкого войска. Турки потеряли до десяти тысяч человек в этих боях. Говорят, что рассерженный Осман II сказал своим подданным: «Не буду ни есть, ни пить, пока того Сагайдачного не приведете!». А Сагайдачный взял и сам пришел. Чем еще больше расстроил турецкого султана. Используя излюбленную тактику неожиданных атак и ночных вылазок, казацкое войско буквально затерроризировало турков. 28 сентября 1621 года Осман II решает дать генеральное сражение. Но все безрезультатно. В итоге, видя бесплодность своих потуг прорвать оборону, турецкий султан вынужден согласиться на мир. Мир, который был выгоден Польше, мир, который спасал Европу от турецкой экспансии, но ничего не давал Украине и запорожским казакам. Польский король Сигизмунд III откровенно обманул казаков, не выполнив данных накануне Хотинской битвы обещаний. А кроме того, в одном из боев Петр Конашевич-Сагайдачный получил тяжелую рану, от которой спустя полгода скончался. Да и буковинской земле эта победа не принесла спокойствия, Хотин по-прежнему оставался ареной жестоких сражений.

В 1650 году Хотинская крепость на время становится украинской. Однако надолго войску Богдана Хмельницкого в Хотине удержаться не удалось. Крепость, словно оправдывая свое название, была слишком желанной для многих, императоры, короли и султаны слишком сильно хотели ей завладеть. Хотин переходит то под власть Польши, то становится частью Молдавского княжества, то снова оказывается турецким. В начале XVIII века крепость становится центром «райи» – административной единицы Османской империи. В этот период французские инженеры возводят в замке «Новую крепость» – семь хорошо укрепленных бастионов, вооруженных тяжелой артиллерией. Старая часть крепости используется как оружейный арсенал. И в это же время к борьбе за Хотин подключаются два новых игрока – Российская и Австро-Венгерская империи.

В августе 1739 года армия под командованием фельдмаршала Миниха разгромила турецкие войска в битве недалеко от молдавского городка Ставучаны. Остатки турецкой армии укрылись в Хотине, к которому вскоре подошли русские войска. Паша Илияс Колчак предпочел не рисковать и в ответ на ультиматум Миниха открыл крепостные ворота.