После совещаний в Кракове и Вене Бандера был делегирован в Рим для переговоров с Мельником. Главное расхождение между Проводом ОУН и Краевой Экзекутивой было в стратегии национально-освободительной борьбы. Бандера и его единомышленники считали необходимым поддерживать контакты со всеми воюющими сторонами, не сближаясь ни с какой группировкой, рассчитывая только на собственные силы, поскольку в независимости Украины не был заинтересован никто. Фракция Мельника считала, что нужно делать ставку на Германию.

Не сумев договориться, каждая из двух группировок провозгласила себя единственным законным руководством ОУН. В дальнейшем антагонизм между ними достиг такого накала, что они нередко сражались друг против друга с таким же ожесточением, как и против врагов Украины.

Отношение немецкого руководства к ОУН было противоречивым. Пользуясь этим, бандеровцам удалось создать «Легион украинских националистов», состоявший из двух батальонов – «Нахтигаль» (соловей) и «Роланд». Немцы планировали использовать их в подрывных целях, а Бандера надеялся, что они станут ядром будущей украинской армии.

30 июня 1941 г., сразу же после отступления Советской армии, Национальное собрание во Львове провозгласило Акт восстановления Украинской Государственности. Было образовано украинское правительство в составе 15 министров во главе с Ярославом Стецко. Вслед за фронтом на восток были отправлены отряды ОУНовцев по 7-12 человек (всего около 2 тыс. человек), которые должны были формировать украинские органы самоуправления на захваченных немцами территориях.

Германия, однако, вовсе не была заинтересована в независимой Украине. Гитлер поручил Гиммлеру срочно ликвидировать «бандеровскую диверсию». Во Львов немедленно прибыла команда СД и спецгруппа гестапо. Стецко и Бандеру арестовали. Украинские батальоны «Нахтигаль» и «Роланд» были расформированы, их командиры арестованы.

Нацисты бросили в концлагеря и тюрьмы сотни украинских борцов за независимость. Начался массовый террор. В концлагере Освенцим были зверски замучены братья Степана Бандеры – Олекса и Василь. Несколькими месяцами ранее органами НКВД во Львове был арестован и позже расстрелян и отец – Андрей Бандера. Сестер Марту и Оксану отправили на вечное поселение в Красноярский край.

Бандера пробыл в лагере Заксенхаузен до конца 1944 г.

Осенью 1942 г. из партизанских отрядов бандеровцев, мельниковцев и «Полесской сечи» была сформирована Украинская повстанческая армия (УПА) во главе с Романом Шухевичем. УПА вела борьбу с советскими войсками, красными партизанами, польской армией и фашистами.

Почувствовав на своей шкуре силу УПА, немцы начали искать в ней союзника против Москвы. В декабре 1944 г. Бандера и несколько его сподвижников были освобождены. Ему так и не удалось попасть в Украину. Центральные органы ОУН разместили на западе Германии. На заседании совета руководства Степан Андреевич был избран руководителем Заграничной части ОУН. На конференции 1947 г. Бандеру избрали руководителем всей Организации украинских националистов. К тому времени в Заграничных частях возникла оппозиция Бандере. Его упрекали в диктаторских замашках и неокоммунистической идеологии. После длительных дискуссий Бандера подал в отставку и собирался ехать в Украину. Однако отставка принята не была. Еще дважды – в 1953 и 1955 г. – конференции ОУН избирали его главой руководства.

После войны семья С. Бандеры оказалась в зоне советской оккупации. Под вымышленными именами его жена и двое детей скрывались от агентов КГБ. Часто семья недоедала, дети росли болезненными. С начала 1950-х гг. мать с детьми поселилась в маленьком селе Брайтбрун. Здесь Степан мог бывать чаще; несмотря на занятость, отец уделял время для занятий с детьми украинским языком. В 1954 г. семья переехала в Мюнхен, где уже жил Степан Андреевич.