Правда, при ближайшем рассмотрении ратные заслуги Курбского на польской службе исключительными назвать сложно. Он дважды участвовал в осаде Полоцка – в октябре 1564-го и августе 1579-го, а в июне 1581-го должен был воевать под Псковом, но заболел и поручил командование своим отрядом другому. Единственным крупным успехом Курбского-военачальника на польской службе стало сражение, которое он выиграл в январе 1565 г. под Великими Луками. Тогда 4-тысячный польский отряд под руководством князя разгромил 12-тысячную русскую армию. После этого Курбский настойчиво просил короля дать ему 30-тысячное войско, во главе которого он намеревался завоевать Москву. При этом князь предлагал приковать его цепями к телеге, окруженной стрельцами, и при малейшем подозрении в неверности тут же застрелить. Но руководство крупными соединениями поляки ему так и не доверили.

Любопытно, что в католичество Курбский не перешел, до конца своих дней оставаясь православным. Да и в его письмах проскальзывают упоминания о том, что происходившие в Московии события, «как моль», точили его сердце. До конца слиться с новой жизнью и растоптать в себе муки совести Курбский так и не смог. По-видимому, он одновременно считал себя и правым, и виноватым.

Наибольшую известность князю Андрею Михайловичу принесла его литературная деятельность. На фоне других знатных людей того времени князь выглядел настоящим энциклопедистом – он прекрасно знал древнюю и современную литературу и философию, рекомендовал молодым людям изучать не только Священное Писание, но и «шляхетные», то есть светские науки – риторику, грамматику, диалектику, астрономию. Уже в преклонные годы, сетуя на то, что «святорусская земля голодом духовным тает», Курбский изучил латинский язык и лично сел за переводы церковных сочинений Григория Богослова, Василия Великого, Иоанна Златоуста.

После бегства в Ливонию князю Андрею Михайловичу выпала возможность, которая не доставалась никому из эмигрантов после него, – высказать свои взгляды на политику в письме к своему главному оппоненту (в данном случае Ивану IV) и получить в ответ не молчание или высокомерную отписку, а такое же обстоятельное «открытое письмо». Переписка Курбского с царем началась сразу же после эмиграции князя, в апреле 1564 г. В первом письме, которое Курбский отправил царю из Вольмара, автор горестно восклицал: «Какого только зла и гонения я от тебя не претерпел! И сколько бед и напастей на меня ты навлек! И сколько ложных обвинений на меня ты возвел!» Главным образом князь упрекал царя в том, что он перестал прислушиваться к советам верных слуг. В ответных письмах царь не только обвинял перебежчика в измене и отвергал его упреки, но и объяснял свою позицию, излагал соображения по поводу дальнейшего развития Российского государства. «Переписка Грозного с Курбским» стала одним из ценнейших памятников русской литературы.

Семейная жизнь Курбского в Польше сложилась счастливо лишь со второй попытки. В 1571 г. он женился на знатной и богатой польке Марии Юрьевне, урожденной княжне Гольшанской. Но этот брак закончился тем, что Курбский потребовал развода с супругой и в апреле 1579 г. женился на девице из бедного дворянского рода – Александре Петровне Семашко, которая родила ему дочь Марину и сына Дмитрия. Скончался Курбский в мае (между 3 и 23-м числами) 1583 г. и был похоронен в трех верстах от Ковеля, в монастыре Святой Троицы в Вербке. Могила его не сохранилась. Шесть лет спустя решением суда Ковель был отобран у наследников Курбского и передан другому владельцу.