Второе награждение последовало 22 июня 1920 г., когда орден получил начальник авиации Русской армии генерал-майор В.М. Ткачев. 11 июля 1920 г. состоялось первое массовое награждение 2-й степенью ордена Святителя Николая Чудотворца. Тогда ордена удостоились командующий 2-й армией генерал Улагай, командиры 1-го, 2-го и Сводного корпусов Русской армии генерал-лейтенант А.П. Кутепов, генерал-майор Я.А. Слащёв-Крымский и генерал-лейтенант П.К. Писарев, начальники Дроздовской и Корниловской дивизий генерал-майоры В.Л. Витковский и Н.М. Скоблин и некоторые другие старшие офицеры «именных» частей Русской армии – Корниловских и Дроздовских.

Дальнейшие награждения орденом Святителя Николая Чудотворца «уложились» в три месяца – август, сентябрь и октябрь 1920-го. Наиболее массовыми были награждения 16 сентября и 7 октября. Орденом награждались за храбрость и мужество как штаб-офицеры (подполковники и полковники), так и обер-офицеры, обычные строевики, «рабочие лошадки» любой войны – скромные подпоручики, поручики и штабс-капитаны. Среди награжденных было и два нижних чина – младший урядник 1-го Генерала Маркова пехотного полка Александр Лысенко (16 сентября 1920 г.) и старший урядник из вольноопределяющихся Черноморского дивизиона Сергей Ветлица (7 октября 1920 г.)

Последними на территории России удостоились ордена Святителя Николая Чудотворца пятеро морских офицеров – адмирал Н.К. Машуков, капитаны 2-го ранга Б. Карпов, С. Веревочкин, Б. Новиков и старший лейтенант Р. фон Вирен. Они были награждены за образцовую подготовку эвакуации Русской армии из Крыма. Приказ об их награждении Врангель подписал 5 ноября 1920 г., а через 11 дней корабли Белого Черноморского флота унесли остатки выбитой советскими войсками из Крыма Русской армии в изгнание. Все дальнейшие награждения орденом происходили уже в эмиграции (первые состоялись 2 декабря 1920 г.). На протяжении всего 1921-го и первой половины 1922 гг. крест Святителя Николая Чудотворца 2-й степени вручался офицерам за боевые подвиги, совершенные во время боевых действий в Северной Таврии и Крыму. Именно в 1921-м, 15 ноября, в первую годовщину эвакуации из Крыма, согласился принять от Кавалерской думы крест 2-й степени автор идеи и учредитель ордена – барон П.Н. Врангель. Как свидетельствует постановление Кавалерской думы, орден был вручен ему «за неоднократные боевые исключительные подвиги, личную беззаветную храбрость и мужество, известные всей Армии, и частое личное руководство боевыми операциями, дававшее всегда полную победу Армии над противником».

12 июня 1922 г. история ордена Святителя Николая Чудотворца завершилась. Барон П.Н. Врангель подписал приказ № 268, согласно которому креста 2-й степени были удостоены подпоручик 2-го конного артиллерийского дивизиона Виктор Добровольский и хорунжий Уманского казачьего полка Калина Дорофеев. Эти офицеры стали последними кавалерами ордена, чья история уложилась всего в два с небольшим года…

Всего в 1920–1922 гг. ордена Святителя Николая Чудотворца было удостоено 337 человек. Среди них было 23 генерала, 298 офицеров (большинство из них в чине полковника) и 16 нижних чинов – кроме упомянутых выше Александра Лысенко и Сергея Ветлицы, старший пулеметчик бронеавтомобиля Василий Михайлов, фельдфебели Петр Алехин и Николай Морозов, вахмистры Иосиф Низовкин и Макар Летучев, старшие унтер-офицеры Степан Федотов и Иван Хабленко, старший фейерверкер Борис Тиханенко. Кроме того, орденом было награждено четыре юнкера – Евстафий Гаврилов, Михаил Долгачев, Петр Бондарев и Николай Башмаков.