К дому Лидваля в начале проспекта примыкает особняк министра финансов и председателя Комитета министров Сергея Юльевича Витте при Николае II. После революции в особняке работали профилактическая амбулатория и дневной детский санаторий. С 1935 года работает детская музыкальная школа.

В доме № 10 располагается киностудия «Ленфильм». В прошлом здесь был увеселительный сад «Аквариум», с театром, дворцом льда, оранжереями и павильонами. 4 мая 1896 года здесь состоялся первый в России киносеанс.

Каменноостровский проспект пересекает уникальную восьмиугольную площадь. Ещё в XIX веке здесь находились земельные участки с садами и огородами, деревянные с каменным низом одно– и двухэтажные постройки. Первоначально площадь имела дугообразные очертания. В 1890-х годах площадь перепланировали, она стала многогранной. Названия у неё не было, на картах её называли просто Площадью или Площадкой. Площадь получила наименование Австрийская 29 октября 1992 года. Здесь создан один из немногих в Санкт-Петербурге архитектурных ансамблей в стиле модерн.

За площадью, на пересечении проспекта с Большой Монетной улицей, находится самое старое из всех зданий на проспекте – дом № 21. Здание для Сиротского дома возвели в 1834 году по проекту Л.И. Шарлеманя. С 1843 года здесь располагался императорский Александровский лицей (бывший Царскосельский), тот самый лицей, где в своё время учился Александр Сергеевич Пушкин. В стенах здания был создан первый Пушкинский музей.

Площадь Льва Толстого, в прошлом Архиерейскую, у станции метро «Петроградская» пересекают две главные магистрали Петроградского острова – Каменноостровский и Большой проспекты.

За площадью высится здание в стиле советского конструктивизма. Это Дворец культуры промкооперации. Он строился в 1931–1938 годах. В народе он до сих пор называется Промка. По изначальному проекту Дворец должен был включать два театра, физкультурные залы, бассейн и библиотеку. Все эти помещения архитекторы предполагали поместить под одну крышу, однако этот план не был реализован. Не была построена 50-метровая башня, её возвели только в половину высоты.

На берегу Карповки и Каменноостровского стоит двухэтажная вилла Покотиловой, построенная архитектором Марианом Станиславовичем Лялевичем в 1909 году. Это стилизация под итальянское Сеиченто; на двух боковых ризалитах воспроизведены горельефы Луки делла Роббиа из ризницы флорентийского собора.

Далее по нечётной стороне проспекта выделяются два дома построенные в 1910-х годах по проекту архитектора Владимира Алексеевича Щуко. Это дома № 63 и № 65. В начале ХХ века эту землю купил военный инженер К.В. Марков, который сам и разработал план постройки этих зданий. Именно по его чертежам они и были возведены. Скульптурное оформление фасада принадлежит скульптору-декоратору В.В. Кузнецову. Внизу левого ризалита им вырезана маска фавна, изо рта которого когда-то шла вода. При строительстве домов В.А. Щуко впервые в России применил замкнутую систему полуколонн, вытянутых на высоту четырёх этажей. В 1911 году, по окончании строительства этих зданий, Академия художеств присудила Щуко звание академика архитектуры. В 1912 году за лучшие лицевые фасады архитектор получил серебряную медаль на Международной строительной выставке. На каждом этаже зданий расположены две квартиры. Их парадные комнаты выходят на проспект, а кухни и комнаты для прислуги – во двор. В боковых флигелях распланированы более скромные квартиры.

И, конечно, обращает на себя внимание дом №№ 73–75. Это бывший дом 3-го Петроградского товарищества домовладельцев, построенный в 1914 году по проекту архитекторов А.И. Зазерского и И.И. Яковлева. Ранее на этом участке находился увеселительный сад «Монплезир-Тиволи», аквариум «Золотая рыбка». Декор заимствован из Франции конца XVIII столетия. Здесь к началу Первой мировой войны уже имелись центральное отопление, горячая вода, мусоропроводы, прачечные, лифты не только на парадных, но и на чёрных лестницах и чудо тогдашнего ЖКХ – центральная пылевысасывающая станция. В этом доме Лозинский перевел «Божественную комедию».