Падение Херсонеса имело громадное значение. Владимир принял крещение в завоеванном городе, Василий II и Константин VIII были вынуждены согласиться на все условия победоносного князя. Владимир Святославич женился на сестре императоров, отдав в качестве выкупа за невесту Херсонес. Киевский князь вернулся на Русь в сопровождении византийских священников и приступил к крещению страны.

С военной точки зрения осада Херсонеса не представляет интереса. Как полководец, Владимир себя совершенно не проявил и можно предположить, что если бы не измена, то город мог устоять. В этом случае князь должен был снять осаду и вернуться в Киев, либо остаться зимовать в Тавриде и погубить войско под стенами Херсонеса. В этом случае история Руси могла пойти по другому пути.

Когда 15 июля 1015 г. умер великий князь Владимир Святославич, в Киеве утвердился его племянник Святополк. Новый князь начал планомерно уничтожать сыновей Владимира, которых рассматривал как потенциальных конкурентов в борьбе за власть. От рук убийц погибли ростовский князь Борис, Глеб Муромский и Святослав Древлянский. Но самым серьезным противником Святополка был Ярослав Новгородский. Ярослав был самым старшим из сыновей Владимира, поэтому не собирался уступать Киев двоюродному брату. При поддержке новгородцев князь набрал большое войско: «И собрал Ярослав тысячу варягов, а других воинов 40 000, и пошел на Святополка» (31, 157). Данные Новгородской летописи вызывают больше доверия: «И собра вои 4000: Варяг бяшеть тысяща, а новгородцов 3000; и поиде на нь» (26, 175). Об этом пишет и автор Рогожского летописца: «прииде Ярослав из Новагорода с 3000, а Варяг 1000, на Святополка» (66, 17). Узнав о масштабных приготовлениях новгородского князя, Святополк начал готовиться и собрал «бесчисленное количество воинов, русских и печенегов» (31, 157). Печенеги были той силой, что могла остановить скандинавских наемников Ярослава. Степняки были страшны не только молниеносными атаками, но и сильны в обороне, перед битвой печенеги окружали свой стан тяжелыми повозками, куда отступали при неблагоприятном ходе сражения. Даже панцирной коннице ромеев очень редко удавалось прорваться в эту импровизированную крепость на колесах.

В конце лета 1016 г. новгородские полки и варяжские дружины двинулись на юг. Святополк решил встретить противника на дальних подступах к столице и выступил навстречу Ярославу. Противники встретились у города-крепости Любеча. Рать Ярослава расположилась на правом берегу Днепра, воинство Святополка стояло на левобережье. Расположенный на высоких холмах, Любеч был хорошо укреплен, поэтому стал для киевского князя надежной базой. Однако Святополк очень неудачно расположил свои войска. Печенеги и киевляне разбили станы отдельно, но получилось так, что между ними оказались озера. В наши дни они называются Воскресенье и Берестово и находятся к северу от Любеча. Поэтому в случае вражеской атаки, степняки не могли прийти на помощь союзникам. Изначально на данный факт никто внимания не обратил, что имело роковые последствия для Святополка.