В 1959 году на Кубе в результате победы революции к власти пришло правительство левого типа во главе с харизматичным Фиделем Кастро, которое взялось за проведение аграрной реформы, национализацию промышленности и развернуло широкие социальные преобразования. «Настало время активных действий», – заявил президент Эйзенхауэр директору ЦРУ Аллену Даллесу. К этому времени Фрэнк Уизнер перенес маниакально-депрессивный психоз и подвергался электросудорожной терапии. На посту заместителя директора ЦРУ по планированию его сменил Ричард Бисселл, руководитель программы самолетов-шпионов У-2, который до этого был экономическим директором планом Маршалла, направленного на сдерживание коммунистических сил в Восточной Европе (автором правого мятежа в Венгрии в 1956 году в рамках операций «Раскол» и «Фокус» был еще Фрэнк Уизнер, который вскоре после этого лишился рассудка). Согласно рассекреченным в 2007 году документам, в сентябре 1960 года Аллен Даллес и Ричард Бисселл решили отравить Кастро с помощью гангстеров, связь с которыми была поручена бывшему сотруднику ФБР частному сыщику Роберту Махью. Со стороны ЦРУ Махью курировал бывший резидент ЦРУ в Берлине Уильям Кинг Харви, с 1953 года руководивший операцией «Голд» по прокладке из Западного Берлина подземного туннеля в Восточный Берлин для получения доступа к телефонным коммуникациям штаба советских войск в Германии. В 1960 году Харви вернулся в Лэнгли и получил «лицензию на убийство» ZR/RIFLE («executive actions»).
14 сентября 1960 года Махью под видом адвоката кубинских предпринимателей, пострадавших от национализации на Кубе, встретился в Нью-Йорке с мафиози Джонни Розелли (член «Синдиката Лас-Вегаса») и предложил ему 150 тыс. долларов за убийство Кастро. На встрече присутствовал глава дивизиона оперативной поддержки ЦРУ Джеймс О’Коннелл, представившийся как помощник Махью. Розелли познакомил Махью с Сальваторе Джанкана, сменившим Аль Капоне во главе Чикагской мафии, и Санто Траффиканте, главой «Майамского синдиката». Следует отметить, что оба эти главаря мафии были в числе десяти наиболее разыскиваемых ФБР преступников. Им передали пилюли с ядом, изготовленные в лабораториях ЦРУ. После этого Джанкана и Траффиканте пытались через своих людей подсыпать яд в пищу Фиделю, но после нескольких неудачных попыток от этого плана решено было отказаться в связи с началом операции в заливе Свиней.
18 августа 1960 года на совещании в Белом доме Эйзенхауэр распорядился выделить на цели операции по свержению правительства Фиделя Кастро 13 млн долларов и разрешил использовать имущество и персонал министерства обороны США. Руководство операцией, получившей кодовое наименование «Плутон», возглавил директор ЦРУ Аллен Даллес. Однако вскоре после одобрения Эйзенхауэром плана морского десанта на Кубу в США произошла смена администрации, и 20 января 1961 года президентом стал Джон Кеннеди. Даллес и Бисселл ознакомили его с планом операции, который включал захват и удержание плацдарма, отражение атак кубинского ополчения и создание условий для широкомасштабного восстания. Кеннеди медлил, но подготовка операции шла своим ходом.