Знаменитый Васко да Гама, своими плаваниями изменивший коренным образом политическую и экономическую ситуацию в Европе и Азии, родился в 1469 г. в маленьком приморском городке Синише в самой южной португальской провинции Алемтежу. Род Гама не отличался ни богатством, ни знатностью, но был достаточно древним, чтобы от поколения к поколению служить королям Португалии. Среди предков Васко числились доблестные воины и даже королевский знаменосец. Его отец, Иштеван да Гама, был алькайди (градоначальником) Синиша. А мать, Изабелла Судре, среди своих предков имела английских графов. Васко был их третьим сыном и имел двух старших братьев и сестру.

Несмотря на дворянское происхождение, дети Гама тесно общались с простонародьем. Товарищами их игр были сыновья рыбаков и матросов. Васко и его братья рано научились плавать, грести, умели управляться с рыбачьими сетями и парусом. Однако в Синише нельзя было получить хорошее образование, поэтому на учебу Васко отправили в Эвор, любимую резиденцию короля. Здесь он обучился математике и тонкостям навигации.

Известно, что в юности будущий открыватель морского пути в Индию участвовал в осаде марокканского города Танжера. Есть предположение, что он совершил несколько морских экспедиций вдоль африканских берегов. Может быть, именно это заставило королевский двор обратить на него внимание. Возможно, были другие причины. Как бы то ни было, Васко оказался на службе у Жуана II и сумел быстро выдвинуться.

Хроники свидетельствуют, что еще в молодости юноша отличался твердым, решительным характером, изрядной долей вспыльчивости и властными повадками. Рассказывают, что однажды ночью охрана задержала его на улицах Сетубала. Лицо молодого человека прикрывал капюшон, и стражам порядка это показалось подозрительным. Они потребовали показать лицо. Гама отказался. Тогда стражники вызвали алькайди. Прибывшему чиновнику Васко заявил: «Я не преступник», а потом двинулся прочь, не обращая внимания на вооруженных стражников и их начальника. Как ни странно, те не посмели арестовать его.

В 1497 г. новый португальский король Мануэль I Счастливый решил продолжить дело предков и отправить экспедицию на поиски морского пути в Индию. Трудно сказать, почему королевский выбор пал на двадцативосьмилетнего провинциального фидальгу Гама. Ведь особых заслуг к тому времени за ним не числилось. Видно, так уж повелось при дворе португальских королей, что руководство морскими экспедициями, часто в обход капитанов, уже успешно руководивших экспедициями в дальние страны, доверяли людям, не имевшим достаточного опыта. Однако можно с уверенностью утверждать, что Гама сумел-таки завоевать доверие короля. Иначе ему не поручили бы руководство экспедицией, на которую Мануэль возлагал очень большие надежды.

Хронисты того времени по-разному описывают то, каким образом будущий граф Видигейры получил назначение. Некоторые утверждают, что главой экспедиции вначале был назначен отец Гамы, но после его смерти поручение перешло к среднему сыну. Другие пишут, что ему пришлось заменить старшего брата Паулу, который отказался от командования, сославшись на слабое здоровье. Более привлекательной для большинства хронистов является версия о том, что король сразу остановил свой выбор на Васко, предложив ему взять одного из братьев в качестве капитана какого-нибудь из кораблей. Монарх будто бы остался очень доволен скромным поведением своего избранника, который пытался отказаться от командования в пользу брата, но в конце концов согласился. Довольный король якобы сказал: «Мое сердце говорит мне, что вы исполните мое поручение, поэтому распоряжайтесь всем по своему усмотрению, вам одному я даю все полномочия».