1960 г. стал для 20-летнего поэта временем знакомства со многими известными ленинградскими поэтами: Д. Бобышевым, А. Найманом, Е. Рейном. Последнего через много лет Бродский назовет своим учителем. В тот же год он познакомился с Анной Ахматовой, посвятившей ему одно из своих четверостиший:

Ахматова, относившаяся к молодому поэту с восхищением и нежностью, в 60-е годы предсказала ему славную судьбу и трудную жизнь. Большую поддержку Бродский ощутил со стороны Надежды Яковлевны Мандельштам, вдовы его любимого поэта. Один из знакомых поэта Я. Гордин вспоминал: «Определяющей чертой Иосифа в те времена была совершенная естественность, органичность поведения. Он никогда не стремился к духовному вождизму, но возможности и место свое понял достаточно рано».

Растущая популярность поэта вызвала обеспокоенность властей. Весной 1961 г. вышел Указ Президиума Верховного Совета РСФСР «Об усилении борьбы с лицами, уклоняющимися от общественно-полезного труда и ведущими антиобщественный, паразитический образ жизни». Согласно этому Указу можно было привлечь к ответственности любого «свободного художника». Однако решающим моментом в борьбе с независимой интеллигенцией стала встреча Хрущева с работниками культуры, положившая начало гонению неугодных. Жертвой хрущевской кампании стал и Бродский. 29 ноября 1963 г. в газете «Вечерний Ленинград» появился унизительный фельетон о молодом поэте под названием «Окололитературный трутень». Травля не ограничивалась такого рода статьями. После нескольких вызовов в милицию 13 февраля 1964 г. Бродского арестовали по обвинению в «тунеядстве». В марте его дело рассматривалось Дзержинским районным судом Ленинграда. Несмотря на то что крупнейшие деятели культуры – Ахматова, Чуковский, Маршак, Паустовский, Шостакович – дали положительную характеристику творчеству Бродского, он был признан виновным в «паразитическом образе жизни» и приговорен к 5 годам ссылки.

Полтора года поэт провел в деревне Норенское Архангельской области, после чего был освобожден досрочно по причине, как объясняли власти, излишней суровости приговора.

В 1965–1972 гг. Бродский жил в Ленинграде, изредка печатая свои стихи и переводы в периодических изданиях. Подготовленная для издания книга была отклонена издательствами, но его стихи публиковались в эмигрантских журналах «Грани», «Новом журнале», а также в альманахе «Воздушные пути». В 1965 г. в Нью-Йорке вышел составленный без участия поэта сборник «Стихотворения и поэмы». Первый сборник «Остановка в пустыне», составленный самим поэтом и изданный в Нью-Йорке в 1970 г., стал итоговым для раннего творчества Бродского.

Тягостная обстановка, сложившаяся вокруг Бродского из-за его зарубежных публикаций, вынудила его летом 1972 г. эмигрировать в США. Живя в Нью-Йорке, он пишет стихи, прозу на английском и русском языках, преподает поэзию в различных американских университетах: Мичиганском, Колумбийском, Нью-Йоркском.

В эмиграции Бродский опубликовал сборники стихов «Часть речи», «Конец прекрасной эпохи», «Римские элегии», «Новые стансы к Августе», «Урания», пьесу «Мрамор».

В биографическом плане интересна книга «Новые стансы к Августе», состоящая из 60-ти стихотворений и имеющая подзаголовок «Стихи к М. Б., 1962–1982». В течение двадцати лет одна и та же женщина была адресатом любовной лирики поэта – случай достаточно редкий в истории русской поэзии.

Большой резонанс среди литературной общественности вызвал сборник эссе «Меньше чем единица», признанный в 1986 г. лучшей литературно-критической книгой США.