Первой школой для Чарли стала улица. «Половина моего детства, – вспоминал он, – прошла среди шлака и мусора закопченных пустырей». Жизнь лондонских улиц была разнообразна и поучительна для мальчика: быт, нравы, типы и характеры этих людей остались в его памяти навсегда и воплотились в созданных им кинокартинах.

Чарли вместе с братом Сиднеем стал зарабатывать на жизнь, давая представления на грязных тротуарах Лондона, в детском ансамбле «Восемь ланкширских парней» (1897 г.), в маленьких театральных труппах. Пытаясь выжить, он осваивал новые эстрадные профессии: певца, клоуна, акробата, танцора, музыканта (скрипка и виолончель).

Ангажемент в захудалой труппе принес ему постоянный заработок и поездки по стране. Особой популярностью в его исполнении пользовался мальчик-газетчик («Джим, любовь Кокни») и смышленый грум Билли («Шерлок Холмс»). С работы в фешенебельном Вест-эндском театре и «Цирке Кейси» к Чарли Чаплину пришло первое признание его как актера комедийного жанра.

Сидней, поступив в труппу пантомим Фреда Карно, пристроил в нее и талантливого младшего братишку – «тщедушного, бледного, печального юношу». Здесь Чарли обучили тщательно выверять жесты, владеть лицевыми мускулами, акробатическими движениями, доводя все до графической точности, как того требовала пантомима. Неотъемлемыми элементами фарсов «Похитители сосисок», «Уроки бокса», «Вечер в Лондонском клубе» были пинки, пощечины, летающие торты и предметы. Труппа беспрерывно гастролировала по городам Англии, Франции и США. В Париже, впервые увидев «первого комедийного короля экрана» Макса Линдера, юный Чаплин почувствовал интерес к кино.

В октябре 1912 г. группа артистов отбыла в турне по Америке. Чаплин собирался купить аппарат и снимать их спектакли, но не смог осуществить эту идею из-за отсутствия денег. Вскоре кинематограф сам раскрывает двери перед талантливым юношей. Руководство одной из голливудских кинокомпаний «Кистоун», специализирующейся на выпуске комедий, трижды предлагает артисту работу на киностудии. Но только в 1914 г. Чаплин, подписав устроивший его контракт, решается уйти из театра Карно. Голливуд встретил его неприветливо, как чужеродный элемент. С ним никто не хотел работать. И только глубокий интерес к искусству кино заставил Чаплина остаться на киностудии.

Герой первой его картины, «Зарабатывая на жизнь», был злобен, коварен, жаден. Фильм не имел успеха, и Чаплин с согласия режиссера Лермана меняет маску. В картине «Детские автогонки в Венисе» (1914 г.) впервые появляется привычный для нас Чаплин: узенький котелок, разбитые башмаки, утиная походка. Образ не то безработного, не то бродяги постепенно шлифуется в фильмах «Необыкновенное затруднительное положение Мейбл», «Между двумя ливнями» и других, но только после десятого фильма – «Мейбл за рулем» актер окончательно выбрал персонаж. Так появился вначале Джони, а затем – Чарли (во Франции его звали Шарло, в Испании – Карлито, в Германии – Карлшен).

Чаплин начинает сам писать сценарии и становится режиссером. За три дня он придумал сюжет и план одночасовой комедии и снял «Двенадцать минут любви». Еженедельно выходила новая комическая картина. Успех актерских и режиссерских работ Чаплина закрепил его положение на студии, а затем сделал его ведущим актером, звездой фирмы. За год он снялся в 35 фильмах и по реакции зрителей понял, что «обладает способностью вызывать не только смех, но и слезы». Слава и радовала, и пугала Чаплина, его «не оставляла мысль, что мир сошел с ума, что в славе этой есть что-то ненастоящее».