В 1296 году князь Феодор присутствовал на съезде враждовавших князей во Владимире на Клязьме. Разобрать споры князей был прислан от хана посол Неврюй. Князья стали на две стороны: на одной – Андрей Александрович с Феодором Ростиславичем и князем ростовским, на другой – князья московский, тверской, переяславский. Они заспорили и разгорячились до того, что взялись было за мечи, и только благодаря посредству владык Симеона Владимирского и Измаила Сарайского дело не дошло до кровопролития: князья мирно разъехались по своим уделам.

Пользуясь смутами и усобицами в суздальской земле, участие в которых пришлось принимать и святому Феодору, племянник его, князь Александр Глебович, лестью склонил смольнян признать его своим князем и в 1297 году завладел Смоленском, нарушив права своего дяди и его детей. Благоверный князь был уже не молод годами, утомлен трудностями жизни, но ему не хотелось, чтобы дети его лишались законной части в Смоленском княжестве. Глубоко огорченный коварством племенника и непостоянством смольнян, святой Феодор решил силою возвратить их к повиновению. В 1298 году, собрав многочисленное войско, он двинулся к Смоленску, долгое время бился под городом, но не мог взять его укреплений и возвратился в Ярославль.

По возвращении из-под Смоленска благоверный князь Феодор прожил недолго. В сентябре месяце 1299 года он сильно заболел и пожелал перед смертью принять монашеское пострижение, что было обычаем в Древней Руси. Но ранее пострижения святой князь призвал свою супругу и детей и завещал им пребывать в любви, мире и единении. «Бога бойтесь, – говорил он детям, – и страх Его имейте всегда пред глазами; не чуждайтесь церкви; святителей и весь священный и монашеский чин почитайте и любите; учению Святых Писаний внимайте. Старейшин чтите; между собой в мире и любви живите; не стремитесь к хищению чужого достояния; убогих милуйте; помогайте беспомощным. Матери своей достойную честь воздавайте».

18 сентября в три часа дня (то есть около 9 часов утра – в древней Руси часы считали от восхода солнца, а не с полночи) зазвонили во все колокола в Успенской церкви. Весь народ от мала до велика собрался на княжий двор, и поднялся плач. Болящего князя понесли, по желанию его, через весь город в любимый им Спасский монастырь. Неутешен был плач народа и трудно было слышать голоса поющих за воплем и криком людским. Принесши князя в монастырь, поставили его в притворе церковном. Вышел навстречу князю игумен и тотчас же начал обряд пострижения. Он спрашивал святого Феодора: «Что пришел, брате, припадая к святому жертвеннику и святой дружине сей? Желаешь ли быть причислен к ангельскому образу?» Благоверный князь, в умилении подняв руки к небу, воскликнул: «Всею душой, Владыка и Творец мой, готов работать Тебе!» И, обратясь к игумену, прибавил: «Да, честный отче».

По окончании обряда иноческого пострижения вынесли князя к игумену на двор и он пробыл здесь весь день. Князь исповедал грехи свои перед всеми, против кого согрешил, кого обидел; примирился с теми, с кем был в вражде, прося прощение у Бога и людей и сам прощая всех. Наконец, позвав княгиню и детей своих, святых Давида и Константина, святой Феодор простился с ними, умоляя их не забывать и исполнять его наставления. «Дети мои, – говорил он сыновьям, – если кто соблюдет слово мое, благословение мое пребудет на нем; если же кто из вас не соблюдет моего слова, не послушает наставления, тот будет лишен моего благословения».

Около 10 часов вечера, уже совсем изнемогая, князь попросил игумена облечь себя в великую схиму и сказал, чтобы кроме игумена и немногих из братий, все вышли. Во время пения заутрени святой князь оградил себя крестным знамением и тихо предал дух свой Богу. Кончина святого Феодора последовала 19 сентября 1299 года. Тело благоверного князя, горько оплакиваемое всем народом, было погребено в Спасском монастыре. Сыновья его Давид и Константин наследовали благочестие отца. Старший из них, святой Давид, княжил в Ярославле 22 года и скончался в 1321 году, оставив после себя двух сыновей – Василия и Михаила. Младший же, святой Константин, по прозванию Улемец, умер бездетным.