Родителями своими Андрей воспитан был в правилах христианского благочестия и еще в детстве обучен чтению, письму и церковному пению. С ранних лет полюбил он храм Божий, часто молился в нем, и самое решение посвятить себя иноческой жизни созрело в юноше во время богослужения. Однажды во время Литургии Андрея поразили Слова Господа из дневного Евангельского зачала: Аще кто хощет по Мне идти, да отвержется себе, и возмет крест свой, и по Мне грядет (Мф. 16, 24; Мк. 8, 34); и в этих словах он услышал призыв к иночеству. В то время распространилась уже на Руси слава о великом подвижнике Радонежском преподобном Сергии и об основанной им пустынной Троицкой обители. Под руководством преподобного Сергия и пожелал Андрей проходить подвиг иночества; пешком пришел он из Обонежья в Троицкую обитель и со слезами упал к ногам святого старца, прося принять его в число своих учеников. Преподобный Сергий исполнил пламенное желание Андрея, принял его в обитель и для испытания назначил ему послушание – трудиться на поварне. Проходя это испытание, Андрей показал себя благопокорным тружеником и усердным молитвенником, и потому преподобный Сергий постриг его в монашество, дав при этом иноческое имя Афанасий.

Новый инок отличался добронравием, чистотою мысли и совершенным послушанием. «Во все время, пока ты был при мне, – говорил ему впоследствии преподобный Сергий, – ты ни разу не оказал непослушания не только мне, но и братии» В то же время Афанасий отличался среди других братией знанием Священного Писания и любовью к переписыванию книг. Он оставил в Троицкой обители много «доброписаний» своей руки и за свою начитанность и любовь к книгам особенно любим был преподобным Сергием.

Такой инок способен был не только проходить монастырское послушание, но и руководить других на иноческом пути. И действительно, преподобный Афанасий стал основателем и игуменом одного из первых монастырей, происшедших от великой Лавры Сергиевой, – монастыря Высоцкого Серпуховского.

Благочестивый князь Серпуховской Владимир Андреевич Храбрый, почитавший и любивший монашеский и священнический чин, задумал устроить в своем городе монастырь. Он просил преподобного Сергия прибыть к нему для благословения и основания обители. Исполняя желание князя и видя его усердие к монастырям и храмам Божиим, преподобный Сергий с радостью и без замедления пришел в Серпухов, осмотрел и одобрил выбранное князем место для будущей обители, называвшееся Высоким (по своему положению на очень высоком берегу Нары), и своими руками заложил основание храма в честь Зачатия Пресвятой Богородицы праведной Анной. Это было в 1374 году Князь Владимир просил у преподобного Сергия любимого ученика его преподобного Афанасия в игумены нового монастыря. Князь знал преподобного Афанасия потому, что Радонежская обитель находилась в его княжестве и он часто посещал ее. Жалко было великому подвижнику отпускать от себя мужа, чудного в добродетелях и разумного в Божественном Писании. Но склоняясь на просьбу князя Владимира, он отпустил в Серпухов преподобного Афанасия. Благодаря щедротам усердного князя скоро воздвигнут был храм обители, устроены братские келлии. Строитель пожертвовал в обитель все потребное в изобилии: святые иконы, книги, священные сосуды. На высокой горе прекрасно устроенный монастырь был очень красив. Быстро собирались в него братия, и преподобный Афанасий, искусный и разумный в управлении монастырем, ввел в обители строгое общежитие. Поэтому монастырь процветал и нравами. В числе первых иноков Высоцкого монастыря был преподобного Никон, впоследствии преемник самого преподобного Сергия по игуменству в Троицком монастыре. Весьма знаменательно то, что когда юный Никон пришел в Троицкую обитель и просил пострижения, сам преподобный Сергий направил его сперва в Высоцкий монастырь к преподобному Афанасию, сказав, что он получит там наставление в иноческой жизни: так ценил великий подвижник духовное руководство преподобного Афанасия. После же того, как преподобный Никон прошел первоначальный монашеский искус и удостоился сана священства за свои подвиги, преподобный Сергий взял его в свой монастырь и перед смертью назначил своим преемником по игуменству.