Преподобный охранял свою обитель от воров и грабителей. Так, он наказал и обратил на путь добра одного известного вора и грабителя, слугу боярина Мстиславского, которого звали Захария Рудак. Этот Захария ограбил иноков, пришедших по монастырским надобностям в село Мышкино: он отнял у иноков коней и все, что они закупили, и отпустил ни с чем. Не удовлетворившись этим, Захария отправился в одну монастырскую вотчину к богатому крестьянину Василию Лукьянову, зная, что у него много денег и лошадей. Приехав туда ночью со слугами, Рудак стал спрашивать хозяина, который в это время был на гумне и готовил корм для скота. Догадавшись, кто к нему приехал, и предчувствуя, что Рудак явился в ночное время не для доброго дела, крестьянин поспешно скрылся в лесу. Подождав много времени, Захария, наконец, понял, что Василий скрылся от него, но не хотел уходить, ничего не получив, и решил дождаться его возвращения. Он велел подать себе ужин и стал есть и пить. Но Господь по молитвам преподобного Кассиана чудным образом вразумил нечестивца. Как только Захария выпил первую чашу, им овладела такая слабость, что он не мог шевельнуть ни руками, ни ногами и глаза его стали плохо видеть. Такое состояние продолжалось и следующую ночь и день, пока несчастный не понял, что это преподобный Кассиан наказывает его за ограбление иноков и монастырского крестьянина. Он приказал тогда слугам своим отвезти себя в монастырь и просить игумена помолиться о нем Пречистой Богородице и преподобному Кассиану. Когда игумен отслужил молебен и окропил больного святой водой, то, благословив, приказал нести его к мощам угодника Божия. Со слезами раскаяния молился наказанный грабитель Пресвятой Богородице и преподобному Кассиану и открыто исповедывал свой трех пред игуменом и братией, прося у них прощения и святых молитв; дал обещание не творить более обид монастырю, а, напротив, оберегать обитель и ее вотчины от злых людей и возвратить назад все, что раньше взял. Игумен и братия много дивились такой скорой перемене Захарии, Господь же, видя чистосердечное раскаяние и исправление заблудшего, простил согрешение его и тотчас исцелил так, как будто он никогда и не хворал. Благодарный за свое исцеление и исправление, Захария стал часто приходить молиться в обитель преподобного Кассиана, приносил с собою богатую милостыню братии, а перед смертью он завещал отдать монастырю коня своего с седлом, много домашней утвари и похоронить себя в обители преподобного.

Похожий случай произошел с монастырским поваром Вавилой, прозванием Молодой, который тайно от игумена крал хлеб и съестные припасы и носил их к себе домой, преподобный наказал его за это горячкой. Вместо того, чтобы раскаяться в своем грехе и просить прощения у преподобного Кассиана и игумена с братией, больной стал лечиться у разных врачей, но ни один из них не мог оказать ему помощи. И вот однажды ночью он видит чудный сон: явился к нему преподобный Кассиан и говорит: «Вавила! Перестань красть монастырский хлеб и припасы и носить их из монастыря в свой дом; покайся в своем грехе отцу духовному и получишь исцеление».

Проснувшись, Вавила тотчас же пошел к духовному отцу, исповедал ему грех свой, обещая больше не красть, причастился Святых Таин и тотчас получил исцеление от своей болезни молитвами преподобного отца нашего Кассиана.

Богатый помещичий крестьянин деревни Настасьиной Косма, прозванный Богдан, без благословения игумена рубил монастырский лес для своих надобностей, не боясь Бога и преподобного Кассиана. Соседи говорили ему, чтобы он не брал насильно лес, но спросил бы у игумена позволения, пока Господь не наказал его за это. Косма же, надеясь на своего знатного господина и свое богатство, с гордостью и смехом отвечал им: «Мне ли велите бить челом и благословения просить у них. Я не таким не повиновался, а у этих и без спроса возьму, и никто мне ничего не сделает».