Умиленный словами юноши и видя такое усердие его, архимандрит возложил на Григория иноческий образ и поручил его брату-иноку для научения в иноческом житии. Новопостриженный инок отрешился от всех соблазнов мирской суеты. Он всецело предался Христу и, следуя стопам Его, отрекся от своей воли, смиренно служа и повинуясь братии, поучаясь в молитвах день и ночь. Все отцы обители смотрели на Григория, как на Ангела Божия. Был он чудный постник, и многие дивились его терпению, смиренномудрию и кротости.

За высокую добродетель Григорий сподобился принять сан священства. Приняв, как верный раб, великий талант от Бога и без лености преумножая его, святой, подобно граду, стоящему наверху горы, не укрылся от очей верующих. Ради своих подвигов святой Григорий был поставлен игуменом той обители, в которой принял иноческое пострижение. После того он предался еще большим трудам во славу Божию, по слову Евангелия: Всякому же, емуже дано будет много, много взыщется от него (Лк. 12, 48); и еще: Тако да просветится свет ваш пред человеки, яко да видят ваша добрая дела и прославят Отца вашего, иже на небесех (Мф. 5, 16).

Управляя обителью, святой Григорий не оставил своих трудов и подвигов и никогда не возносился мыслью ради высоты сана своего; он отличался истинно христианским смирением, проявлял нелицемерную любовь, одинаковую и к великим, и к малым, и всех принимал с радостью: старых – как братию, юных – как детей. За это был он всеми славим и почитаем, и отовсюду приходили к нему князья и вельможи области той, желая получить полезное для души своей. Сам князь Галицкий Георгий Димитриевич[39] посещал преподобного Григория, зная его великое воздержание и дар учительства.

Знатные почитатели преподобного – его родные и знакомые – стесняли подвижника: они окружили его почетом и уважением, часто обращались к нему, преподобный почувствовал, что все это привязывает его к миру, от которого он отрекся при пострижении, и понял, что «нельзя смотреть одним глазом на небо, другим – на землю», что Господь воздает иноку не за произнесенные, а за исполненные им обеты, преподобный молил Господа о вразумлении и, покинув Галицкий монастырь, отправился в Ростов для поклонения святыням. Здесь он остался в монастыре преподобного Аврамия (память 29 октября/11 ноября). Вскоре и в Ростове заметили его великие подвиги, и иноки Спасского монастыря, что на Песках, просили архиепископа Дионисия поставить им преподобного Григория архимандритом. После долгих отказов подвижник подчинился воле архипастыря, принял монастырь в управление. Быстро он возобновил и устроил Спасскую обитель, ранее бывшую в упадке, упорядочил жизнь братии и привлек много богомольцев. Но слава и почет следовали за преподобным и снова заставили его переменить место подвигов. Пробыв всего два года архимандритом Ростовской обители, преподобный Григорий тайно от всех, ночью, оставил Ростов и исполнил второе отвержение от мира (первое же его отвержение от мира произошло тогда, когда он покинул родные места, родителей, сродников и блага мира сего). Путь свой он направил в северную область, в лесную пустыню, где в безызвестности мог бы он угождать Богу. И блуждал преподобный по непроходимым местам, пустыням и лесам, окружавшим город Вологду, ища места, где удобнее ему работать Богу и спасти душу свою.

Услыхав о преподобном Дионисии и Глушицкой его обители во имя Пресвятой Богородицы, честного Ее Покрова, святой Григорий пришел в сей монастырь и, получив от преподобного Дионисия благословение, просил дать ему келлию. Видя в Григории исполнителя Божиих заповедей, преподобный дал ему келлию при церкви, которую он построил в пустыне, называемой Сосновец, к югу от главной обители; и пребывал святой Григорий в послушании у преподобного. Видя в пришедшем мужа, опытного в добродетели, игумен Дионисий полюбил его; преподобный Григорий платил ему тем же. Взаимная любовь подвижников была такова, что у них образовалась как бы одна воля. Раз сказал Дионисий Григорию: «Не питай в душе своей гордости, но с корнем извлекай ее из сердца своего.