Может, с другим настоятелем этот фокус с юродством бы и удался, но Феодор был и сам не промах в монашеских хитростях. Довольно скоро он раскусил Кирилла и перестал назначать епитимии за его нелепые поступки, а тогда пропал и смысл в том, чтобы их совершать. Опыт юродства потерпел неудачу. Кирилл смирился со своим превращением в правую руку настоятеля. А еще через несколько лет ему пришлось смириться и с тем, чтобы стать настоятелем самому: теперь уже и Феодора забрали на епископство (исихастская партия нуждалась в верных людях для замещения епископских кафедр), а к тому времени (1388) Кирилл был уже для всех очевидным преемником первого настоятеля и основателя монастыря.

Монашеская карьера Кирилла развивалась классическим путем – он заслуженно рос в должностях, начиная с самого низа, – и, наконец, к пятидесяти годам достигла пика: он сам стал настоятелем.

Кирилл пробыл настоятелем около двух лет, после чего добровольно сложил полномочия и вернулся в число рядовых монахов. Хороший, но тенденциозный и уже не очень осведомленный агиограф святого Кирилла, Пахомий Логофет, ограничивается благочестивым объяснением этого поступка Кирилла – его стремлением к безмолвию. Но Пахомий писал через 35 лет после смерти Кирилла, в 1461–1462 годах, специально приехав для этого в Кирилло-Белозерский монастырь, чтобы собрать там местные предания о преподобном. Про обстановку в Симоновом монастыре там не знали, а сам он копать глубоко не стал. Между тем можно сказать с уверенностью, что из-за любви к безмолвию Кирилл постарался бы не принимать настоятельства, но, приняв, не стал бы от него отказываться. Самому отказываться от послушаний – это был не его стиль, да и на севере он потом вполне успешно будет игуменствовать. Поэтому приходится думать, что он оставил настоятельство в Симоновом монастыре только по совершенной невозможности управлять. Он не захотел быть номинальным архимандритом, которого никто не слушает. А может, его и вовсе «попросили» от имени нового великого князя Василия. Это подтверждается прочими данными.

Новым архимандритом надолго стал Сергий Азаков, один из близких сподвижников несостоявшегося митрополита Митяя и, таким образом, видный представитель противоположной исихастам партии. Епископом (Рязанским) он станет еще нескоро, не ранее 1409 года, а в обстановке конца XIV века влияния жившего в Москве главного епископа Московской и Литовской Руси митрополита Киевского Киприана († 1406) хватало на то, чтобы не допустить антиисихастскую партию к архиерейству, – но, видимо, после смерти в 1389 году Димитрия Донского при новом великом князе Василии I побежденная партия сразу же перешла в небезуспешное контрнаступление. Перемена Симоновского игумена была одной из первых ее побед, которая могла быть вырвана у святого митрополита Киприана только насильно.

В качестве рядового монаха Кирилла в покое не оставили. Тогда он попытался переселиться из НовоСимонова монастыря в стоявший неподалеку заброшенный Старо-Симонов (в 1378–1379 годах, когда исихасты ненадолго попали в опалу у великого князя, Симонов монастырь был закрыт, но вскоре князь разрешил открыть его заново, однако почему-то не на прежнем месте). Все монашествующие очень хорошо помнят Житие преподобного Саввы Освященного (439–532), который сначала основал большую лавру в Палестине, а потом, когда его оттуда выгнали его же собственные взбунтовавшиеся монахи, ушел на новое место, и там вокруг него собралась Новая лавра. Вряд ли Кирилл, отходя в Старо-Симонов, мог не держать в уме этого примера. Но не сложилось.