«Женский вопрос» в России наполнялся разным содержанием: от требования «свободы женского сердца» и выявления проблем женского воспитания и образования до осознания значимости женщин для общества. Давление правительства на интеллигенцию, пресечение интеллектуальных течений в конце 1840-х годов не давали развиваться и женской проблематике; эта тема стала актуальной в общественной жизни Российской империи под воздействием модернизационных процессов в предреформенные годы[74]. Еще во второй половине XIX века благодаря распространению идей свободы и равенства в обществе начали появляться так называемые эмансипированные женщины[75]. Чехов, конечно, не мог не знать об этом: в своих произведениях он показал отдельных представительниц нового движения. Но чаще всего стремление женщины к эмансипации в художественном мире Чехова является следствием ее несчастной личной жизни или по крайней мере ей сопутствует.

Показательным является рассказ-пародия «О женщинах», написанный еще в 1886 году, где писатель тщательным образом перечисляет распространенные в обществе предрассудки, касающиеся внешней привлекательности, интеллекта, морального облика и социальной роли женщин. Автор иронизирует над мужчинами, считающими женщин существами, которые стоят на «низком уровне физического, нравственного и умственного развития»:

Женщина с самого сотворения мира считается существом вредным и злокачественным ‹…› Анатомическое строение ее стоит ниже всякой критики. Когда какой-нибудь солидный отец семейства видит изображение женщины «о натюрель», то всегда брезгливо морщится и сплевывает в сторону ‹…› Ум женщины никуда не годится. У нее волос долог, но ум короток; у мужчины же наоборот. ‹…› Она порочна и безнравственна. От нее идет начало всех зол. ‹…› Отечеству женщина не приносит никакой пользы. Она не ходит на войну, не переписывает бумаг, не строит железных дорог ‹…› Короче, она лукава, болтлива, суетна, лжива, лицемерна, корыстолюбива, бездарна, легкомысленна, зла… Только одно и симпатично в ней, а именно то, что она производит на свет таких милых, грациозных и ужасно умных душек, как мужчины…[76]

В повестях и рассказах раннего периода творчества Чехова роль женщины почти всегда определяется сквозь призму отношений с мужчиной: среди героинь писателя выделяются такие категории женских персонажей, как «невеста», «жена», «роковая» или «продажная» женщина. Начиная со второй половины 1880-х годов в произведениях Чехова отношения женщины с обществом в целом и с мужчиной в частности меняются. Героини-«невесты» теперь в основном испытывают не слепое желание выйти замуж, но искренние чувства к мужчине, обладают способностью к сочувствию и сопереживанию. Образы женщин приобретают личностные черты, что указывает на интерес писателя, уже не ограничивающегося изображением социальной роли женщины в качестве спутницы мужчины, к ее внутренней, духовной жизни.

В рассказах, написанных начиная с 1895 года, образы героинь конструируются автором не только с позиции их соответствия социально-культурным правилам, установкам и морально-этическим нормам: теперь писатель освещает еще и такой аспект, как осмысление героинями своего предназначения, жизненного пути, поведения. Лишь некоторые из его женских персонажей действуют, исходя из надвременных и внесоциальных ценностей, моральных и этических категорий, таких как истина, добро, милосердие и прощение. Чехов видит в женщине прежде всего личность, осознающую свой потенциал и действующую сознательно; все чаще героини произведений писателя находят свое призвание вне традиционных установок, в которых брак и опора на мужчину являлись приоритетом и прерогативой женщины.