Джон обладал харизмой, чувством юмора и умом, чтобы сломать ирландский стереотип и воссоздать клан Кеннеди. В конце концов, он первый ирландский католик, пробившийся в Бостоне и Гарварде, однако сильное воздействие на его карьеру оказал собственный опыт и опыт его отца. Горячий поклонник и друг Кеннеди, блестящий политический обозреватель Джозеф Олсоп вспоминал: «Первый этап его политической карьеры, проходивший среди неприятия ирландцев в старом Бостоне… действительно сыграл роль в формировании его подхода к политике. Думаю, он стремился показать себя человеком, в корне отличным от устаревшего представления бостонцев о политиках-ирландцах… Помнится, когда я состоял в наблюдательном совете Гарварда, Кеннеди тоже претендовал на членство в нем, но в первый раз (вскоре после его избрания в сенат) избран не был. Он очень расстроился из-за поражения и воспринял его (по-моему, не без оснований) как очередное проявление Акта о недопущении ирландцев, который в Гарварде утвердили еще в XIX веке… И очень обрадовался, когда через год его все-таки избрали в наблюдательный совет, причем преобладающим большинством голосов. Думаю, он искренне желал… поднять престиж Кеннеди в Массачусетсе, и это желание действительно повлияло на его политическую карьеру».

Аластер Форбс, друг Джона Кеннеди, в одной из статей, опубликованной в Spectator, писал, что Джек «очень любил» и вместе с тем «очень не одобрял отца»; с матерью же его почти ничего не связывало, их отношения были весьма натянутыми, на грани враждебности. Джо казался – и в отношениях с другими людьми зачастую был – бессердечным, однако под зачерствелой оболочкой его переполняли эмоции, по крайней мере касательно детей. Смерть старшего сына потрясла Джозефа куда сильнее, чем Роуз. Он страстно любил своих детей, любил требовательной любовью, порой неистовой и жестокой, но всегда участливой и верной. Дети тоже любили его, отчасти за силу характера, за острый ум и деньги, но и за то, что всегда ощущали его заботу и любовь. Даже когда им казалось, что отец слишком вмешивается в их жизнь, например в случае с Джо-младшим и Джеком, когда он всеми способами (тщетно) старался вернуть сыновей из зон опасных боевых действий, они понимали, что Джо поступает так оттого, что любит их. Когда у Джека возникли проблемы в школе – его едва не исключили за организацию анархической группы, – Джо немедля приехал и все уладил. При этом, когда Джек надолго угодил в школьный лазарет, мать ни разу его не навестила. Она была далека от жизни своих детей, никогда не трудилась писать каждому в отдельности, а рассылала этакие циркуляры с перечислением скучных домашних новостей, и это бесило общительного Джека, который регулярно обменивался со своими друзьями остроумно-фривольными письмами. Его биограф приводит весьма саркастический ответ на письмо матери, отправленный из Вашингтона в 1941 году: «Немало наслаждаюсь твоими циркулярами. Сохраняю их для публикации – твой непревзойденный стиль принесет нам миллионы. Учитывая разговоры об инфляции и о том, куда деваются наши деньги, – сразу думаю о доходах от этой книги! – а также твое умение диктовать и умение миссис Уокер [секретарь Роуз] стучать на машинке, я готов упасть на колени и возблагодарить Господа за то, что в школе тебе так великолепно преподавали грамматику, твои знания сквозят в каждой метафоре, в каждом инфинитивном обороте…»

Джон принимал в штыки попытки матери превратить его в благовоспитанного, аккуратного мальчика из высшего общества и насмехался над ними. Когда Роуз требовала прийти к определенному часу, Джон неизменно опаздывал; когда она хотела видеть сына аккуратно и тщательно одетым в соответствии с общепринятыми правилами, он являлся одетым как нельзя более небрежно. Роуз прикалывала к своей блузке записки с перечнем неотложных дел, издавала строгие указы насчет одежды: «Не носи белые носки с костюмом. С синим или серым костюмом носи только черные ботинки и никогда коричневые…» Учила хорошим манерам: «Не говори людям: “Привет!”» Терзала домашних бесконечными инструкциями о том, как вести себя за столом, как правильно пользоваться столовыми приборами, где сидеть, когда вставать, когда пропускать дам вперед и т. д. Ни в Хайаннис-Порте, ни в Палм-Бич у детей никогда не было собственных комнат. «Мы жили в разгороженных клетушках, как в школе-интернате», – рассказывал Джек Биллу Уолтону.