Между тем Джеки уже делилась своими сомнениями с друзьями и родными, включая Кэмпбелла Джеймса, двоюродного брата Юши. Тот вспоминает, как Джеки говорила ему, что не годится в жены Джону Хастеду. Известному писателю Луису Окинклоссу новость сообщил в Вашингтоне брат, когда Джеки приехала на ужин вместе с Джанет и Хьюди: «После ужина Джеки сидела подле меня в уголке и рассуждала, какой будет ее жизнь, если она выйдет за респектабельного молодого бизнесмена из Нью-Йорка. Спокойная, но скучная, так ей казалось. У меня только что вышел роман “Сибилла” о судьбе такой молодой женщины, и Джеки то и дело повторяла: “Да-да, это мое будущее. Я буду Сибиллой Хастед”. Отчетливо помню, что был уверен – эту молодую женщину ждет совсем другая судьба, и всего через несколько дней мы узнали, что помолвка расторгнута».

В середине марта Джеки пригласила Джона Хастеда в Мерривуд на выходные и, провожая его в аэропорту на нью-йоркский рейс, сняла с пальца кольцо и положила ему в карман. «Она не стала ничего объяснять, да и что тут скажешь», – вспоминал Хастед.

Одна из его знакомых так комментировала это событие: «Джеки держала Джона на коротком поводке. То хочу, то не хочу, то буду, то не буду. А потом появился Кеннеди, и Джона отправили в отставку. Все просто. Джонни был раздавлен, но скоро оправился и женился на действительно милой девушке. Но сразу после разрыва он вправду был очень подавлен, потому что Джеки поступила с ним не лучшим образом». Когда появилась первая авторизованная биография Жаклин Кеннеди, подготовленная Мэри ван Ренсселаар Тэйер, подругой Джанет Окинклосс, со слов самой Джеки и ее матери, имя Джона Хастеда вообще не упомянули. Джеки попросту вычеркнула его из своей жизни.

Нехарактерные для Джеки публичные сомнения по поводу брака с Хастедом явно должны были подготовить почву, чтобы публично порвать с женихом. Колебания по поводу того, чтобы стать нью-йоркской матроной и женой середнячка с Уолл-стрит, вполне понятны, принимая во внимание амбиции, которые приписывал Джеки Джон Уайт, и яркую звезду конгрессмена Кеннеди, которая снова взошла на ее небосводе, затмив беднягу Хастеда. Как утверждает Роуз Кеннеди (а ее память на даты не вызывает сомнений), зимой 1951 года Джеки и Ли проводили каникулы в Хоуб-Саунд поблизости от Палм-Бич: «Джеки работала в одной из вашингтонских газет и была знакома кое с кем из наших детей, поскольку в то время Джек, Юнис и Бобби тоже работали в Вашингтоне. Ее пригласили провести несколько дней в нашем доме в Палм-Бич. Меня там тогда не было, я занималась другими делами и в тот год приехала в Палм-Бич чуть позже обычного, но вскоре получила благодарственное письмо, подписанное “Джеки”. Я решила, что оно от какого-то парня, и удивилась, что парень написал такое очаровательное письмо. Помню, я тогда гадала, кто этот Джеки».

Поскольку в ту пору Джеки использовала именную писчую бумагу с полным именем «Жаклин Ли Бувье» наверху каждой страницы, да и вообще вряд ли стала бы подписываться «Джеки», адресуя письмо хозяйке дома, заключительная часть истории Роуз, скорее всего, выдумка. Но факт остается фактом: перед Рождеством 1951 года Джеки и Ли гостили в доме Кеннеди, а так как неподалеку располагался дом родителей Чарли Бартлетта, то, вероятно, без Чарли здесь не обошлось.

Чарли не одобрял выбор Джеки и не отказался от мысли свести ее с Джоном Кеннеди. 8 мая 1952 года Бартлетты давали в Джорджтауне очередной ужин, и Марта по телефону пригласила Джеки, предложив заодно подхватить и Кеннеди. Позднее Джеки и Джон Кеннеди считали тот вечер ключевым в своих отношениях. Молли Тэйер со слов Джеки рассказывала: «Джеки тут же поняла, что этот человек сыграет огромную роль в ее жизни. Внутренним чутьем она ощутила, что Кеннеди – закоренелый холостяк, и в этот миг осознала, что он, возможно, разобьет ей сердце, но решила, что боль того стоит».