Любви Джеки к искусству, книгам и английской литературе во многом способствовал круг общения Окинклоссов. Хьюди, его сестра Энни и зять Уилмарт Льюис были знатоками английских книг и рукописей XVIII века. (Коллекция Хьюди сейчас хранится в Йельском университете, а коллекция Льюиса – в библиотеке Фармингтона.) Джеки буквально заворожило собрание книг, рукописей, эстампов, рисунков, мебели и вещей, связанное с основоположником готического романа Хорасом Уолполом и принадлежавшее дяде Уилмарту Льюису. Многое было вывезено из знаменитой готической виллы писателя, Строберри-Хилл. Льюис выступил редактором йельского издания переписки Уолпола и владел крупнейшей в мире (после Британского музея) коллекцией британских сатирических и топографических рисунков и портретов XVIII века. Джеки и ее школьных подруг часто приглашали в очаровательный фармингтонский особняк Льюисов. На одной из стен там до сих пор висит листок со стихотворением, написанным Джеки в честь дня рождения тети, 22 июня 1946 года, и рисунками, изображающими пуделей и именинный пирог.

Характеристика Джеки в школьном ежегоднике подчеркивает ее остроумие. «Джеки отличало весьма своеобразное чувство юмора. Она была дерзкой, умела подколоть, порой очень обидно, – вспоминала Эллен Гейтс. – С нею мне было веселее, чем с кем бы то ни было, именно благодаря ее черному юмору и дерзости».

«Джеки стала легендой Фармингтона, – рассказывала Изабел Эберстадт, дочь поэта Огдена Нэша. – Я поступила в школу через год после того, как Джеки ее закончила, но имя ее продолжало греметь, причем неизменно с приставкой “супер-”. Наша директриса и та, казалось, влюблена в нее, и все учителя тоже».

С огромным удовольствием Джеки посещала занятия театрального кружка. Она с детства мечтала стать актрисой, только вот, как писала Юше, нипочем бы не смогла голодать во имя искусства. Она сыграла мистера Бингли в «Гордости и предубеждении», Хриса в «Пигмалионе и Галатее» Гилберта, отвечала за костюмы в «Изумительном Крайтоне», была рабочим сцены, когда труппа ставила «Яблоневый сад». Кроме того, Джеки сочиняла стихи и статьи и рисовала (анонимно) для школьной газеты, а в 1947-м, втором году выпуска газеты, состояла в редакционной коллегии. Она написала сценарий минимум к одному из четырех ежегодных школьных праздников, сделала перед всей школой доклад на одном из воскресных собраний и, разумеется, не раз вместе с верной Балериной выигрывала школьные состязания. Дважды имя Джеки выгравировали на серебряном кубке за победу в конном шоу. Из других связанных с нею вещей можно назвать игрушечного слона, которого старшие до сих пор вручают новичкам.

Хотя Джеки, по ее словам, «обожала» Фармингтон, некоторые старинные школьные традиции казались ей нелепыми, особенно традиция в конце первого года просить старших девочек загадывать желания. Эта процедура сопровождалась страстными заверениями в любви и клятвами в вечной верности истинному духу Фармингтона, что невероятно смешило Джеки. Она пообещала найти самую страшненькую девочку, которая бы точно понимала, что совершенно не нравится Джеки. Школьный гимн тоже прославлял возвышенную дружбу. Бурные восторги Сью Нортон по поводу Фармингтона заставляли Джеки покатываться со смеху. Рядом с простодушной Сью она чувствовала себя грешницей и в следующем семестре переехала в комнату к Нэнси Таккерман.

Она регулярно писала Ли и Юше. Ли, четырьмя годами моложе Джеки, была еще ребенком и пухлыми щеками напоминала щенка. Она больше сестры страдала от перемен, вызванных в ее жизни разводом и новым браком матери. Ей, конечно, нравилось в Мерривуде и Хаммерсмите, но она тосковала по прежней жизни в Ист-Хэмптоне. Оглядываясь назад, Ли говорила, что ее «слишком рано пересадили на чуждую почву»: «В Мерривуде я всегда чувствовала себя совершенно одинокой, потому что старшие дети разъезжались по школам, а мама с отчимом постоянно где-то путешествовали. Я оставалась одна в огромном доме, в огромном поместье, и мне было очень тоскливо». Как-то раз, по ее словам, она сбежала в приют, лишь бы скрыться от одиночества.