Увы, Дашковичу не понравилась служба у великого князя московского, и он опять подался в Литву. Там в 1514 г. он получил должность старосты в Черкассах. В те времена старосты в пограничных районах формально являлись наместниками великого князя, а в действительности же – всевластными господами в своих староствах.

Евстафий был крайне сребролюбивым и жестоким человеком. Он заставлял жителей «работать на себя каждый день, возить дрова, косить сено, тянуть сеть». Кроме перечисленного Дашкович «замышлял и иншие работизны, чего они пред тем с продков (предков) своих не повинни були робити». Дашкович отбирал у рыбаков и охотников половину добычи, назначал выгодные для себя цены на казацкие товары, наконец, захватил у казаков уходы[19] на первых пяти днепровских порогах («то дей все пан Остафiй себе привлащил»).

Далее наш Евстафий каким-то образом попадает к крымскому хану Мухаммеду Гирею. Д.И. Яворницкий пишет, что он де побывал в 1523 г. в плену у татар.[20] На самом же деле Дашкович собрал отряд казаков и вместе с татарами отправился в Московию «за зипунами».

Стотысячное войско Мухаммеда Гирея подошло к Оке 28 июля 1521 г. Русские войска попытались помешать переправе татар, но были разбиты. В бою погибли воеводы Иван Шереметев, Владимир Курбский, Яков и Юрий Замятины, а Федор Лопата попал в плен.

С востока на Русь напал Сагиб Гирей с казанским войском. Он разорил Нижний Новгород и Владимир. Войска братьев соединились у Коломны и двинулись на Москву. Василий III срочно уехал по делам в Волоколамск, поручив оборону столицы своему зятю, татарскому царевичу Петру-Худай-Кулу. В Москве началась паника.

29 июля братцы подошли к самой Москве и расположились в селе Воробьеве (на Воробьевых Горах). Василий III вынужден был подписать унизительный договор, по которому он формально признавал свою зависимость от крымского хана и должен был платить ему дань «по уставу древних времен», то есть так, как платили ханам Сарайским. Согласно договору татары могли беспрепятственно везти все награбленное и всех пленных.

На обратном пути Дашкович, командовавший смешанным отрядом из татар и казаков, решил овладеть Рязанью. Поскольку город был хорошо укреплен, Евстафий решил действовать хитростью. Он предъявил рязанскому воеводе Хабару Симскому мирный договор с Василием III и попросил разрешения остановиться у стен города. Татары и казаки спровоцировали побег нескольких десятков русских пленников в Рязань и погнались, якобы, за ними, а на самом деле, чтобы завладеть городом. Московские начальники замешкались – вроде бы с татарами мир. Но тут ведавший городским нарядом (артиллерией) немец Иоган Иордан приказал дать залп из многочисленных крепостных пушек. Татары и казаки «в ужасе бежали». Самое забавное, что в руках Хабара Симского оказалась грамота Василия III, содержавшая обязательства платить дань Гиреям.

В 1523 г. хан Мухаммед Гирей двинулся на Астрахань. Войско астраханского хана Хуссеина было разбито, а город взят штурмом.

Однако союзникам Мухаммеда Гирея ногайцам не понравилось такое усиление Крымского ханства. Их орда внезапно напала на стан крымцев. Началась резня, в ходе которой Мухаммед Гирей был убит. Ногайцы вторглись в Крым. Одновременно Крым начал грабить и Евстафий Дашкович со своими казаками.

В 1523 г. на крымский престол вступил Саадет Гирей, брат убитого ногайцами Мухаммеда. В 1531 г. новый хан напал на Черкассы. Однако Дашковичу удалось отстоять замок.

Любопытно, что после гибели Мухаммеда Москва резко сократила выплаты «поминков» Крыму, а вот Литва и Польша платили дань по полной. Так, король Сигизмунд I обязался платить крымскому хану ежегодно по 7500 золотых монет и на такую же сумму сукон, выговорив, что эти деньги и сукна будут посылаться только в те годы, когда крымцы не буду нападать на литовские земли. Хан Сагиб Гирей был этим недоволен и писал королю: «Значит, ты не хочешь со мной вечного мира? Если бы ты хотел вечного мира, то прислал бы нам 15 000 червонных, как прежде брату моему, Магмет Гирею, посылывал».