В канун Нового 1976 года, Трамп сделал предложение Иване, позже подарив ей кольцо от Тиффани с брильянтом в три карата. Но перед тем, как свадьба могла состояться, спустя меньше года после их знакомства, был брачный контракт – в конечном итоге, в количестве четырех или пяти пунктов. Переговоры между Трампом и Иваной – Рой Кон настаивал на том, чтобы Трамп начал брачную жизнь с кодифицированных финансовых договоренностей, – ставших частью узора, который станет определять трампизм: хвастовство богатством и влиянием, выставление на всеобщее обозрение обид, драматические битвы, развернувшиеся в колонках сплетен и залах суда. Брак начнется – и позже разрушится – под аккомпанемент адвокатов. Кон вел переговоры по брачному договору, который был подписан за две недели до свадьбы. Ивана была представлена адвокатом, которого ей порекомендовал Кон. Во время сессии переговоров в доме Кона Кон был лишь в банном халате. Ивана уже была готова подписать сделку, но заупрямилась, когда узнала о предложении Кона призвать ее к возврату всех подарков Дональда в случае развода. В ответ на ее гнев, Кон добавил устное заявление, что вся одежда и подарки останутся у нее. С согласия Трампа кон также добавил резервный фонд «черного дня» суммой в 100 000 долларов; Ивана могла начать использовать его спустя месяц после свадьбы.

Как раз в то время, когда Кон помогал Дональду и Иване организовать их свадьбу, он вел их через любящую наслаждения, полную наркотиков диско-сцену конца семидесятых. Несмотря на то что он лелеял свою репутацию как трезвенника, Дональд любил бывать в ночной смеси громких имен и красивых женщин. В апреле 1977 года Трамп и Ивана пошли на вечер открытия Студии 54, клуба центра города, который станет легендарным домом движения диско. Владельцы Сив Рубель и Ян Шрэгер рассчитывали на совет Кона как юриста, и он, в свою очередь, служил неофициальным привратником, провожая богатых и знаменитых мимо толпы отчаянных любителей ночной жизни, пытающихся попасть на вечеринку с подобными Энди Уорхоллу, Лайзе Миннелли, Труману Капоте, Марго Хемингуэй и Дэвиду Боуи. Кон также использовал свои возможности, чтобы добиться доступа для группы молодых гомосексуалистов; хотя Кон всегда утверждал, что он правильный, его друзьям было виднее. (Несмотря на свою сексуальную ориентацию, Кон оставался строго антигомосексуальным в политических вопросах; когда его попросили представлять интересы учителя, уволенного за гомосексуализм, Кон отказался, сказав группе гомосексуальных активистов, что «учителя-гомосексуалисты являются серьезной угрозой для наших детей; они не должны загрязнять собой школы Америки».)

Трамп стал постоянным посетителем клуба и позже вспоминал увиденные «вещи, которых я после этого не видел до сегодняшнего дня. Я видел пьяных супермоделей, известных супермоделей, напивающихся на кушетке посередине комнаты. Их было семеро, и каждая из них была с разным парнем. И все происходило посередине комнаты. То, что сегодня не могло бы произойти из-за проблем смертности».

В субботу перед Пасхой Дональда и Ивану поженил преподобный Норман Винсент Пил – автор мотивационного бестселлера 1952 года Сила позитивного мышления, столпа американской культуры самопомощи, и пастора Мраморной коллегиальной реформистской церкви, которую родители Дональда время от времени посещали. Пил был единственным человеком после его отца, которого Дональд называл наставником (он сознательно не использовал этот термин по отношению к Кону, настаивая, что адвокат был «просто адвокат, очень хороший адвокат»). Пил «давал лучшие проповеди; он был невероятным публичным оратором», говорил Трамп. «Он считал меня своим лучшим учеником». Родители Трампа впервые взяли его с собой послушать проповеди Пила в 1950‑х годах, когда священник был на пике своей славы, с колонкой в газете и радиошоу, которое слушало миллионы. «Я знаю, что с Божьей помощью я смогу продавать пылесосы», – однажды сказал Пил, перспектива, которая предназначалась предпринимателям, включая Фреда Трампа и его сына. После того как Дональда коснулся успех, Пил предсказал, что Дональд станет «величайшим строителем нашего времени». Трамп, в свою очередь, предписывал Пилу, что тот научил его думать только о лучшем исходе ради победы: «Разум может преодолеть любые препятствия. Я никогда не думаю о плохом».