Трое из холдингов Пенн Сентрал захватили воображение Трампа: полоска Гудзонской прибрежной зоны, от Пятьдесят девятой до Семьдесят второй улицы; неиспользуемый ярд железной дороги на Тридцать четвертой улице; и «Командор», самый отвратительный отель, который, по мнению Трампа, был неоцененным драгоценным камнем. Летом 1974 года Трамп, начал свои увертюры вокруг собственности, сообщив The New York Times, что он планирует их купить более чем за 100 миллионов долларов. Хотя Таймс и называла его «основным строителем Нью-Йорка», у него все еще не было средств на покупку подобной недвижимости. Тем не менее он начал обхаживать человека, ответственного за продажу активов Пенн Сентрал. Трамп даже отправил ему телевизионный гарнитур в качестве рождественского подарка, доставленного шофером. Уполномоченный отказался от подарка. Трамп имел больше шансов на удачу, имея на руках репутацию своего отца. Дональд устроил встречу с железнодорожником и мэром Нью-Йорка Эйбом Бимом, давним другом своего отца. Бим протянул свои руки к обоим Трампам и произнес: «Чего бы ни хотели Дональд и Трамп, они всегда могут рассчитывать на мою поддержку».

Трамп был строительным неофитом, но он уже был специалистом в вопросах изменения взглядов своей оппозиции. Дэйвид Бергер, адвокат, представлявший интересы владельцев акций железной дороги, первоначально воспротивился продаже «Командора» Трампу, но в переломный момент переговоров Бергер внезапно начал поддерживать сделку с Трампом. Спустя несколько лет федеральные обвинители проводили расследование относительно того, что было ли внезапное изменение веления сердца Бергера связано с решением Трампа помочь Бергеру и присоединиться к несвязанному с ним иску на 100 миллионов долларов от нью-йоркских землевладельцев против девяти главных нефтяных компаний за фиксирование стоимости на отопительную нефть. Оба, и Трамп и Бергер, отрицали, что это была услуга за услугу.

В марте 1975 года судья по делам банкротства спросила, предоставили ли попечители Пенн Сентрал другим застройщикам, которые хотели железнодорожную землю, те же возможности, что и Трампу. Но, тем не менее, суду никогда не удастся доказать сделку, дающую Трампу опцион для застройки собственности на Тридцать четвертой улице, где он обсуждал строительство конференц-центра, фонды на строительство выделены из городского бюджета, и двадцати тысяч апартаментом, одним махом создавая империю, которая будет соперничать с той, что построил его отец. Элемент апартаментов быстро ушел из плана, но Трамп двигался вперед с идеей конференц-центра, используя ценные политические связи. В 1974 году он нанял Луизу Саншайн, впоследствии ставшую главным сборщиком средств для губернаторской кампании Хью Кэри, чтобы помочь ему убедить городских лидеров построить их собственный конференц-центр на железнодорожном участке, где Трамп имел теперь опцион. Дональд и его отец были преданными сторонниками Кэри, пожертвовав 135 000 долларов (в пересчете на 2016 год 390 000 долларов) на его кампанию, больше, чем кто-либо за исключением брата кандидата.

Дональд впервые познакомился с Саншайн после того, как Кэри избрали губернатором, Трамп подумал, что она могла бы раздобыть ему лицензированный автомобильный номер с его инициалами – в то время редкая привилегия. Он был прав. Каждое утро Дональд ездил из Манхэттена в Бруклин, тогда в лимузине кадиллак с личным шофером с Д Ж Т номерным знаком – его версией отцовского голубого кадиллака, с его номерным знаком Ф К Т. Саншайн стала одним из самых эффективных адвокатов молодого строителя. «Все думали, что Дональд нахальный жесткий парень», – говорила Саншайн. «Я была той, кто брал Дональда везде… не важно, кто там был, потому что они не знали Дональда. Я была фактором доверия к Дональду».