Дональду нравилось все в Манхэттене – красивые рестораны, стройные модели, небоскребы, деньги, которые можно заработать и потратить. Он говорил пренебрежительно о своем опыте в более неприглядных частях города. Империя внешних городков его отца, как писал Трамп, «была не тем миром, который бы я посчитал привлекательным. Я только закончил Уортон и внезапно оказался здесь, среди насилия в худших его проявлениях и малоприятного в высших проявлениях его». Этот «малоприятный» мир был реальностью, с которой сталкивались миллионы людей, но он был крайне далек от всего, что знал Трамп – его роскошного окружения в Ямайка Истэйтс, порядке в военной академии, элитного обучения в Уортоне. Он хочет кое-что лучше. Его отец нашел один путь к богатым; Дональд же видел другой к еще большему благосостоянию. «Настоящей причиной, по которой я хотел уйти из бизнеса своего отца – более важной, чем то, что это было физически тяжело и финансово непривлекательно – было то, что у меня были более высокие мечты и взгляды, – писал Трамп. – И не представлялось возможным осуществить их, строя дома во внешних городках».

В 1971 году Трамп переехал в апартаменты на Манхэттене на семнадцатом этаже здания на Семьдесят пятой Ист-Стрит, которые он обставил вельветовыми кушетками и кристаллами с помощью дизайнера по интерьерам. Он нанял в горничные ирландку. Он парковал свой кадиллак с откидным верхом в гараже по соседству и каждый день ездил ощутимое расстояние в офис Управления Трампа на Z Авеню. Апартаменты в Верхнем Истсайде имели определенную привлекательность для молодого человека, частично из-за того, что они арендовались по фиксированной арендной плате, обычно значительно ниже рыночной цены; городской закон запрещал землевладельцу повышать арендную плату каждый год (в 1975 году Трамп передал апартаменты Роберту. К тому времени Дональд выступал против законов о фиксированной арендной плате: «Каждый в Нью-Йорке получает свою надбавку, кроме землевладельцев, и мы собираемся положить этому конец»).

Прожив в Манхэттене два года. Трамп ближе подошел к своей цели по строительству своего собственного бизнеса в сфере недвижимости. Потом правительство возбудило уголовное дело против него и его отца. Как раз после того, как он нарисовал в своем воображении новый, ориентированный на Манхэттен бренд Трампа, самое первое, что слышали о нем люди, было обвинение в том, что он занимался дискриминацией против чернокожих. Благоразумным было урегулирование этого. Департамент юстиции не требовал выплаты штрафов или тюремного заключения; правительство просто хотело урегулирование, в ходе которого Трампы пообещают не проявлять дискриминацию. В этот переломный момент с властью, переходящей от отца к сыну, Дональду требовался совет. В один день, вскоре после того как начался уголовный процесс, Трамп и его отец посетили одну из лучших адвокатских контор Нью-Йорка, где юристы посоветовали им согласиться с требованиями правительства. Дональд был раздавлен. В тот вечер, после взвешивания решения, Дональд отправился на дискотеку Манхэттена. Там он повстречал человека, который поможет ему сформировать курс его жизни, после того, как его отец начал исчезать с картинки. Этот новый знакомый был настоящим экспертом в работе с частными и государственными коридорами власти. Он знал мэров, судей и сенаторов. Он был на совершенно другом уровне, чем Дональд Трамп. Имя человека было Рой Кон.

Невзрачное здание с лепниной на фасаде на 416 Пятьдесят пятой Ист Стрит давало лишь малый намек на то, что находилось внутри него. На двери или козырьке не было указано имени, лишь ТОЛЬКО ДЛЯ ЧЛЕНОВ КЛУБА на металлической табличке. Известная как Ле Клуб, эта дискотека была местом, где весь цвет Готтэма собирался на маленьком танцполе, вокруг бильярдного стола, и в ресторане на втором этаже. Членство в клубе было ограничено двенадцатью сотнями, включая «13 принцев, 13 графов, четырех баронов, трех принцесс и двух герцогов».