Когда Дональд пошел в детский сад, Трампы отправили его в частную школу Кью-Форест, куда они уже зачислили его старшего брата, Фреда младшего, смешливого мальчика, мечтающего стать пилотом. Две старших сестры Дональда, Мэриэнн, обладающая нравом своего отца, и Элизабет, солнечная, как и ее мать, так же посещали Кью-Форест. В старшей школе, Мэриэнн, которая вырастет, чтобы затем стать адвокатом и федеральным судьей, окажется академической звездой семьи. Она примыкала к дискуссионной группе Кью-Фореста и студенческому совету, а также писала стихи, включая и сентиментальный очерк под названием «Одна», который был опубликован в школьном ежегоднике: «На знакомых аллеях школы, где группы мальчишек и девчонок останавливаются поболтать, посмеяться и затем пойти дальше, чтобы встретить своих друзей, стоит она, проигнорированная всеми. Она, одинокая и без друзей, не может даже надеяться на то, чтобы присоединиться к их веселой толпе, когда они идут к магазину со сладостями на углу».

Дональд проводил большую часть своего времени с Робертом, его младшим братом, тихим, чувствительным подростком и легкой добычей для своего агрессивного старшего брата. Будучи уже взрослым, Дональд любил рассказывать историю о том, как он забрал строительный конструктор Роберта и склеил все детали вместе, потому что он был очень доволен тем, что построил. «И это был конец конструктора Роберта», – вспоминал Дональд.

В Кью-Форесте Дональд познакомился с дресс-кодом – галстуки и пиджаки для мальчиков, юбки для девочек – и строгим набором правил, включая и требование того, чтобы ученики поднимались со своих мест, когда учитель заходит в класс. С самого начала Дональд и его друзья противились командам своего учителя, вызывая сбой в работе класса остротами и неподобающим поведением. «Мы кидались шариками из жеваной бумаги, и устраивали гонки на стульях с нашими партами, разбивая их о другие парты». Вспоминал Пол Ониш. Дональд так часто оставался после уроков, что его друзья прозвали это наказание ДТ – сокращение от «Донни Трамп».

Их одноклассники не всегда оценивали по достоинству их шалости. Во втором классе, после того как Трамп дернул ее за косички, Шэрон Маззарелла подняла свою металлическую коробку для обедов в воздух и опустила ее с треском на голову Дональда. Несмотря на последствия, поведение Дональда не изменилось. «Он был упрям и непоколебим», – говорила Энн Трис, учитель из Кью-Фореста, которая смотрела за учениками в столовой. «Он будет сидеть со скрещенными руками и с таким выражением на лице – я обычно называю его угрюмым, – почти решаясь сказать тебе что-то, за что никогда с ним не рассчитаешься». Стивен Нахтигаль, который жил в паре кварталов от Трампов в Ямайка Истэйт, сказал, что его собственное впечатление о Трампе было и осталось неизменным после того, как он увидел, как тот спрыгивает со своего велосипеда одним утром и бьет другого мальчишку. «Это похоже на небольшой видеоролик, который остается в моей голове. Потому что это было настолько непривычно и ужасно в том возрасте», – скажет Нахтигаль шесть десятилетий спустя.

По его собственному мнению, основной целью Трампа в начальной школе было «вредительство потому, что по некоторым причинам, мне нравилось перемешивать все вверх дном и проверять людей… Это было не столько умышленно, сколько агрессивно». В роли второклассника, как Трамп описывает это, он ударил кулаком своего учителя музыки, поставив ему «фонарь» потому, что «я не считал, что он хоть сколько-нибудь разбирается в музыке, и меня чуть было не исключили. Я не горжусь этим, но это прямое доказательство того, что даже в детстве у меня была склонность к тому, чтобы вставать со своего места и доказывать правоту силой». Питер Брант, его лучший друг в Кью-Форест, находится среди многих из товарищей Трампа, кто может вспомнить или это происшествие, или что когда-либо Трамп упоминал об этом. Когда Трампа повторно спросили об инциденте несколько десятилетий спустя, он сказал: «Когда я говорил «ударить кулаком», когда вы в таком возрасте, никто не может стукнуть кулаком очень сильно. Но я был очень непокорным в школе».