Фридрих продал свои акции в бизнесе сразу же после того, как власти начали вводить ограничения на распитие спиртных напитков, азартные игры и проституцию. В то время, как казалось, он уже прочно обосновался в Соединенных штатах, он не забыл полностью Кальштадт или свои немецкие корни. И он еще не был женат. Этот пробел в его жизни был заполнен в один из его визитов в Кальштадт, во время которого он повидался со своей матерью и посетил семейные свадьбы. Во время этой поездки домой в 1901 году Фридрих познакомился с двадцатиоднолетней Элизабет Крист, которая выросла через улицу от дома семьи Трамп. В следующем году Фридрих вернулся, чтобы жениться на ней и увезти с собой в Нью-Йорк, где их первый ребенок, другая Элизабет, родилась в 1904 году.
В отличие от сплоченной общины товарищей из Кальштадта в Нижнем Ист-Сайде, Элизабет Крист Трамп никогда не чувствовала себя в Нью-Йорке как дома, и в 1904 году Фридрих обновил свой паспорт для поездки в Германию, обозначив свою профессию как «хозяин гостиницы» и сказав, что он вернется в Соединенные Штаты через год. В этот раз он привез с собой в Германию все свои сбережения – около восьмидесяти тысяч марок, что соответствует нескольким сотням тысяч долларов по пересчету на 2016 год. Власти Кальштадта, которые были счастливы приветствовать богатого молодого американца, вернувшегося в их деревню, свидетельствовали о его хорошем характере и возможности поддержать членов его семьи. Но региональные и национальные власти задались вопросом, почему Трамп не приехал раньше, чтобы исполнить свою воинскую обязанность. Для них он выглядел как лицо, уклоняющееся от призыва на военную службу, и они потребовали, чтобы он уехал. В начале 1905 года он получил уведомление, что ему следует уехать до первого мая. 29 апреля Трамп сослался на то, что его маленькая дочь слишком слаба для поездки. Таким образом, он выиграл три месяца отсрочки. 6 июня Трамп совершил другую попытку, чтобы остаться, в этот раз написав личное письмо принц-регенту Баварии, Луитпольду из дома Виттельсбахов, описывая во все более отчаянных и услужливых выражениях то, как он и Элизабет парализованы от ужаса при мысли о перспективе возвращения в Америку.
«Моя дорогая жена и я… верные и истинные, настоящие жители Палатината, хорошие баварцы, которым свойственна безграничная любовь и преданность к великолепному княжескому дому прославленных Виттельсбахов», – писал он. Он с готовностью откажется от своего права жить в Соединенных Штатах, продолжал Трамп, если только он получит возможность постоянного проживания на земле, где родился. Неудача: 28 июня Трамп смирился с немедленным возвращением в Нью-Йорк с беременной Элизабет и их маленькой дочерью. Трампы прибыли в Нью-Йорк в середине лета и поселились в квартире в большом немецком районе в Южном Бронксе, где 11 октября родился их первый сын, Фредерик Крист Трамп, который станет отцом Дональда Трампа.
20 декабря Трамп совершил последнюю попытку заслужить право возвращения на свою родину. И снова его просьба была отклонена. К маю 1907 года дело было закрыто. Фридрих и Элизабет Трамп останутся в Америке и будут воспитывать своих троих детей как граждан Америки.
Будучи ответственным за благополучие молодой семьи на новом месте, Фридрих Трамп направился на Уолл-Стрит – не в качестве брокера или финансиста, но со своей старой профессией парикмахера. Он подстригал волосы бесчисленным жителям нижнего Манхэттена в здании, которое впоследствии будет хорошо знакомо его внуку. По адресу 60, Уолл-Стрит. Фридрих с трудом мог представить, что, спустя столетие имя его семьи будет горделиво красоваться на семидесятидвухэтажной башне по адресу 40, Уолл-Стрит, известной как Башня Трампа. В конечном итоге, Фридрих стал управляющим в отеле и переехал на Ямайка-Авеню в Квинсе в середине строительного бума – шаг, который поможет сформировать будущее и благосостояние семьи.