27–28 октября 1961 г.: после нарастания напряженности в американо-советских отношениях вокруг Берлина на протяжении всего лета и кульминации в августе, когда Хрущев отдал распоряжение о строительстве стены между Восточным и Западным Берлином, генерал Люсиус Клей, личный представитель президента Кеннеди в Западном Берлине, провоцирует 16-часовое танковое противостояние между США и Советским Союзом у Берлинской стены. Кеннеди посылает по неофициальным каналам срочное сообщение Хрущеву, после чего тот начинает отвод танков, создав прообраз разрешения Карибского кризиса год спустя.

22 ноября 1961 г.: проигнорировав рекомендации Объединенного комитета начальников штабов о развертывании американских войск для подавления партизанской войны в Южном Вьетнаме, Джон Кеннеди все же отдает приказ на отправку военных советников и подразделений поддержки, что стало началом постоянного наращивания военного присутствия во Вьетнаме на протяжении всего периода президентства.

30 ноября 1961 г.: президент Кеннеди одобряет проведение операции «Мангуст», секретной программы «помощи Кубе в свержении коммунистического режима». Он назначает начальником оперативного управления специалиста по борьбе с повстанческими движениями генерала Эдварда Лансдейла.

13 апреля 1962 г.: Джон Кеннеди, ощущая бесспорную поддержку общественности, вынуждает лидеров сталелитейной промышленности отменить свои планы по повышению цен на продукцию, которые могли негативно повлиять на объявленную президентом борьбу с инфляцией. Заявления Кеннеди, идущие вразрез с интересами бизнеса, а также начавшееся аннулирование военных контрактов с металлургическими компаниями сделали его непопулярным среди серых кардиналов военно-промышленного комплекса.

25 апреля 1962 г.: с разрешения президента Кеннеди Соединенные Штаты проводят первую серию из 24 ядерных испытаний в южной части тихоокеанского региона.

8 мая 1962 г.: следуя инструкциям Кеннеди, министр обороны Роберт Макнамара поручает генералу Полу Харкинсу на Сайгонской конференции «разработать план переноса всей ответственности [за войну во Вьетнаме] на Южный Вьетнам, а также сокращения численности нашего военного контингента и представить этот план на следующей конференции».

13 июня 1962 г.: в Соединенные Штаты возвращается Ли Харви Освальд со своей русской женой Мариной и маленькой дочерью Джун. Освальд возвращается в Соединенные Штаты на предоставленные Госдепом деньги после своего широко освещавшегося в СМИ бегства в Советский Союз в октябре 1959 г. и двух с половиной лет проживания в Минске в качестве экспатрианта. Как только Освальды поселяются в Форт-Уорте (штат Техас), Ли Освальда начинает «пасти» агент разведки Джордж де Мореншильдт, по наводке далласского агента ЦРУ Уолтона Мура.

23 июля 1962 г.: Соединенные Штаты в числе 13 других стран подписывают в Женеве «Декларацию о нейтралитете Лаоса». Противники Кеннеди в ЦРУ и Пентагоне расценивают его вклад в лаосское соглашение как капитуляцию перед коммунистами. Они саботируют выполнение данной декларации, всячески поддерживая нарушения перемирия генералом Фуми. На другой конференции, посвященной войне во Вьетнаме, в Кэмп-Смите (Гавайи) министр обороны США Макнамара узнает, что его приказ от 8 мая, отданный генералу Харкинсу, был проигнорирован. Он повторяет распоряжение президента Кеннеди о реализации программы постепенного сокращения участия США в военном конфликте во Вьетнаме.

16 октября 1962 г.: президенту Кеннеди сообщают, что на фотографиях Кубы с самолета-разведчика U-2 видны советские баллистические ракеты средней дальности. Кеннеди созывает на сверхсекретное совещание своих ключевых советников, входящих в состав Исполнительного комитета (ExComm) Совета национальной безопасности. На своем первом заседании они обсуждают способы уничтожения советских ракет путем превентивных ударов по Кубе, побуждая Роберта Кеннеди написать записку президенту со словами: «Я теперь знаю, что чувствовал Тодзио, когда планировал атаку на Перл-Харбор».