Прославились в здешних местах и еще два разбойника, Наян и Тарас, будто бы жившие в 2-х верстах от нынешнего села Доброго, на берегу реки Воронеж. Тарас был не только разбойник, но и чернокнижник и посещал окрестные селения для грабежа весьма своеобразным способом: расстилал на воде свою епанчу, садился на нее и плыл по реке, удивляя и пугая жителей. Все прибрежные села дрожали перед ним. Несколько раз жители просили у правительства защиты, однако присылаемые для поимки Тараса солдаты не могли подойти к разбойнику ближе, чем на ружейный выстрел, а ни пули, ни даже орудийные выстрелы не вредили ему. Истребить злодея сумел один местный священник, который присоединился к очередной воинской команде, посланной на поимку Тараса, и застрелил разбойника из пищали, заряженной пуговицей от собственной рясы.

Жители села Доброго указывали в лесу два высоких кургана, стоящих в полуверсте друг от друга, где, по их словам, располагались жилища Наяна и Тараса. С именем Тараса связывался и Тарасов лог, пересекавший у села Трубетчино дорогу из Лебедяни в Козлов: здесь, по преданию, находилось становище Тараса.

Войны с Польшей и Швецией в середине XVII века, увеличение налогового бремени, принятие Соборного уложения 1649 года, законодательно оформившего окончательное закрепощение больших масс крестьян, произвол государственного аппарата и вотчинников – все это вызывало разорение основной части трудового населения. Обнищавшие люди все чаще прибегали к крайнему средству – бегству на далекие окраины, чтобы получить желанную свободу от крепостного ярма, посадского тягла или тяжелой службы. Один из путей беглецов лежал на Дон, в казаки, и лежал этот путь через Лебедянский уезд.

Это был очень древний путь. Этим путем бежал в 1613 году в Астрахань Заруцкий, этим же путем «на Дон в молодечество» пробирались веками многие тысячи русских людей. Иные из них начинали свое «молодечество», разбивая в Москве лавки богатых купцов. Не прекращали они разбойничать и по дороге на Дон, а многие так и не доходили до Дона, оседая в лесах, в то время обильно покрывавших территории Лебедянского и соседних уездов.

Во второй половине XVII века, когда поток беглецов резко возрос, разбои и борьба с ними стали характерной чертой жизни Лебедяни и уезда. Для «сыску» и поимки разбойников и беглых привлекались не только силы местной администрации, но и специальные «сыщики» из Москвы. В 1661 году «сыскивал на Лебедяни беглых служивых всяких чинов людей Белгородского полку» стольник Петр Лихачев. В 1664–1665 годах в Лебедянском, Добринском и Сокольском уездах А. П. Еропкиным было сыскано и возвращено 389 семей (1749 душ) беглых.

В 1665, 1670, 1676 годах, когда в городе и уезде укрывалось значительное число беглых московских стрельцов и казаков, для их поимки присылались из Москвы стольник Иван Аничков, голова московских стрельцов Алексей Писарев и Леонтий Вельяминов. Известно, что последнему удалось разыскать в селе Бухове «разбойных становщиков» и взыскать с них «вытных, и пенных и пошлинных денег 156 рублев».

Несмотря на меры правительства, разбои не прекращались. В августе 1681 года был ограблен даже Лебедянский Троицкий монастырь: ночью разбойники ворвались в ограду, «разбили» игумена и братию, вырубили церковные двери, сняли с Евангелия и пятидесяти икон оклады, а через 5 дней, накануне Успения, явились опять ночью, пограбили ризницы и имущество игумена.

В 1682 году царь Федор Алексеевич указал допросить под клятвой городских и сельских начальников: «Нет ли в городех и в селах татей и разбойников, и смертных убойцев, и ведунов, и колдунов, и травников, и кореньщиков, и всяких воровских пришлых людей?» И начальники сельские и городские давали «сказки» лебедянскому воеводе Кобякову, что в их селениях и городе «татем и разбойникам и всяким воровским людям приезду и отъезду нету, а ведомо, что и смертные убойцы есть же в лесах и в дорогах».