Измученный болезнями и тоскующий по литературной работе, Шишков дожидаться решений нового императора не стал и попросился на год в отпуск.

Ему дали возможность отдохнуть. В 1796 году Александр Семёнович стал членом литературной Академии Российской, и можно было б всерьёз приняться за труды словесные, но уже весной 1797 года Павел I передумал и дал Шишкову новое назначение: его поставили эскадр-майором Его Величества.

Имевший ещё до вступления на престол звание генерал-адмирала, император Павел I решил провести масштабные учения в Балтийском море.

Что такое эскадр-майор, Шишков даже не знал: выяснилось, что так теперь называли флаг-офицера. То есть в очередной раз Шишкову было предложено исполнять адъютантские обязанности, но теперь уже при самом императоре.

В ходе учений государь смог увидеть и оценить познания и опыт Шишкова, полученные за четверть века службы во флоте. Хотя бывали на учениях дни нервные – самодурство Павла то и дело давало о себе знать. В записках Шишкова есть такие описания:

«Можно ли корабли построить так, а не вот так?» – интересуется Павел; следует долгое объяснение Шишкова, отчего не можно; император не очень понимает и посему раздражён. «Если мне угодно, чтоб они были построены, как я желаю, тому так и быть», – восклицает он. На счастье Шишкова, появляется другой опытный офицер, и Александр Семёнович говорит: «А вот спросите хоть и у него тоже». Павел спрашивает, звучит то же самое объяснение. Император в бешенстве уходит вниз, бросая: «Посмотрю, как эти умники будут управлять флотом без меня!»…Но через час возвращается в отличном настрое и ещё большем благорасположении к эскадр-майору.

В июле 1797 года, по безупречному завершении учений, Шишков был награждён орденом св. Анны второй степени, произведён в капитан-командоры и пожалован званием генерал-адъютанта. (Для сравнения: Суворов генерал-адъютанта при Екатерине так и не получил.)

Казалось бы: ничего, кроме благодарности императору, Шишков не может испытывать – но его, как и многих тогда, раздражали и зверская муштра, и заставляющее вспомнить времена Петра III повсеместное насаждение прусских порядков, и необъяснимый рост в чинах молодых людей, неизвестно чем отличившихся… И эти немцы повсюду – учитель фехтования Канабих, негодовал Шишков, преподаёт военное искусство! Шишкову – офицеру, капитану боевых кораблей, создателю морского словаря и учебника по военной тактике – всё это было не по нутру.

Так или иначе, он по-прежнему исполнял разнообразные поручения императора, зачастую и деликатного политического свойства: к примеру, выезжал за границу, чтоб в числе прочего разузнать – не замышляет ли Платон Зубов, отпущенный жить в Европу, чего дурного против государя. Выяснилось, что нет.

К Шишкову явно благоволили: в феврале 1799 года он назначен на должность историографа флота, следом награждён св. Анной первой степени и произведён в вице-адмиралы.

А он, тем не менее, всё сильнее желает удалиться от двора: здесь в немилость попасть – дело разовое, куда проще было на флоте служить и учить кадетов.

Одно из немногих сочинений Шишкова той поры – стихи на смерть Александра Васильевича Суворова, сразу приобретшие известность и распространившиеся в списках: